3-溴-1,1-二甲氧基-2-丙烷酮 | 75271-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-1,1-二甲氧基-2-丙烷酮
• 英文名称: 3-bromo-1,1-dimethoxypropan-2-one
• CAS: 75271-94-2
• 化学式: C₅H₉BrO₃
• 分子量: 197.029
• InChiKey: LPKCAKAGYUWUQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-63 °C(Press: 2.0 Torr)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1,1-二甲氧基-2-丙烷酮 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 tert-butyl 2-methoxycarbonylamino-4-dimethoxymethyl-1H-imidazol-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基咪唑-4-甲醛衍生物的新合成，2-氨基咪唑生物碱的多功能合成中间体

  摘要：

  标题合成是通过叔丁氧基羰基胍与 3-溴-1,1-二甲氧基丙-2-酮反应作为关键步骤来实现的。以 1-叔丁氧基羰基-2-叔丁氧基羰基氨基咪唑-4-甲醛为起始原料，快速合成了具有代表性的 2-氨基咪唑生物碱，如甲苷、hymenidin、dispacamide 和 monobromodispacamide。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950250
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium chloride 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-溴-1,1-二甲氧基-2-丙烷酮
  参考文献：
  名称：

  酮的催化，对映选择性炔化可合成Islatravir。

  摘要：

  描述了有效的抗HIV研究治疗药物Islatravir的合成。该合成的关键步骤是酮的高度对映选择性催化不对称炔基化反应。该反应是通过大于100 g规模的配体加速催化将炔烃亲核试剂不对称加成至酮的罕见例子。通过利用多酶级联反应，高度非对映选择性的羟醛糖基化可通过八个步骤完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01431

文献信息

• Process for preparing beta-lactamase inhibitors
  申请人：Michalak S. Ronald

  公开号：US20070149499A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to processes for preparing β-alkylidene penem derivatives that can be important as broad spectrum β-lactamase inhibitors and anti-bacterial agents.

  本发明涉及制备β-烯基青霉烯衍生物的方法，这些衍生物可作为广谱β-内酰胺酶抑制剂和抗菌剂具有重要意义。
• Synthetic bacteriochlorins with integral spiro-piperidine motifs
  作者：Kanumuri Ramesh Reddy、Elisa Lubian、M. Phani Pavan、Han-Je Kim、Eunkyung Yang、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c3nj41161c

  日期：——

  reaction with 4-(ethoxycarbonyl)-3-ethyl-2-(2-nitroethyl)pyrrole, and subsequent reductive cyclization provided the spiro-piperidine-1-methyldihydrodipyrrin. Treatment with SeO2 followed by trimethyl orthoformate under acid catalysis converted the 1-methyl group to a 1-(1,1-dimethoxymethyl) motif. Self-condensation of the resulting spiro-piperidine-dihydrodipyrrin-acetal afforded the 5-methoxy- or 5-unsubstituted

  一种新的分子设计在合成细菌氯霉素的每个吡咯啉环中都包含一个螺哌啶单元，从而（1）用功能上等同的基序取代了先前的双甲基二甲基基团，以抑制不定性脱氢；（2）能够通过氮衍生化来定制细菌氯霉素， （3）使β-吡咯位置可用于引入辅助色素以调节光谱性质。N保护的4-哌啶酮向N保护的α，β-不饱和酮的迈克尔反应与4-（乙氧羰基）-3-乙基-2-（2-硝基乙基）吡咯，然后进行还原性环化反应，得到螺-哌啶-1-甲基二氢双吡啶。SeO 2处理，然后进行原甲酸三甲酯在酸催化下将1-甲基基团转化为1-（1，1-二甲氧基甲基）基序。所得螺-哌啶-二氢二吡喃-乙缩醛的自缩合得到5-甲氧基-或5-未取代的细菌绿素，每个带有两个螺-哌啶单元。螺哌啶单元在氮处通过甲基化，磺酰化，酰化或季铵化衍生化；后者与甲基碘提供了两种功能性亲水性细菌绿素。总共制备了八个螺-哌啶-细菌绿素。在DMF中（以及在水用于季铵化的5-甲氧基细菌二
• NONANOIC AND DECANOIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：SciFluor Life Sciences, Inc.

  公开号：US20170313708A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present disclosure relates to fluorinated compounds of formula I and methods of synthesizing these compounds. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions containing the fluorinated compounds of the disclosure, and methods of treating fibrosis, macular degeneration, diabetic retinopathy (DR), macular edema, diabetic macular edema (DME), and macular edema following retinal vein occlusion (RVO), by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof.

  本公开涉及公式I的氟化合物及合成这些化合物的方法。本公开还涉及含有本公开的氟化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者投与这些化合物和药物组合物来治疗纤维化、黄斑变性、糖尿病视网膜病变（DR）、黄斑水肿、糖尿病黄斑水肿（DME）和视网膜静脉阻塞后的黄斑水肿（RVO）的方法。
• Synthesis and biological evaluation of piperazine derivatives as novel isoform selective voltage-gated sodium (Nav) 1.3 channel modulators
  作者：Marko Jukič、Rok Frlan、Fiona Chan、Robert W. Kirby、David J. Madge、Jan Tytgat、Steve Peigneur、Marko Anderluh、Danijel Kikelj

  DOI：10.1007/s00044-014-1300-x

  日期：2015.6

  genus Agelas produce compounds that modulate the activity of voltage-gated sodium ion channels and contribute novel scaffolds for the development of compounds with activity against a plethora of biological targets. In particular, clathrodin and dibromosceptrin were reported to decrease the average maximum amplitude of inward sodium currents in isolated chick embryo sympathetic ganglia cells; we envisaged

  Agelas属的海绵产生的化合物可调节电压门控钠离子通道的活性，并为开发具有对抗大量生物靶标活性的化合物的新型支架做出贡献。特别是，据报道，clathrodin和dibromosceptrin可以降低离体鸡胚交感神经节细胞内钠电流的平均最大振幅。我们设想将这些化合物作为设计新型Na v通道调节剂的起点。这项努力是我们长期目标的一部分，该长期目标是设计一个全面的Agelas生物碱类似物文库，该文库将覆盖更广阔的化学空间，并使我们能够检查此类化合物对Na v的活性渠道。我们设计这一系列化合物的方法是，在保持clathrodin的末端结构特征的同时，使分子的中心部分变硬，并用4-亚甲基哌嗪部分取代3-氨基丙烯接头。使用自动膜片钳电生理技术筛选合成的化合物对人电压门控钠通道亚型Na v 1.3，Na v 1.4，心脏Na v 1.5和Na v 1.7的抑制作用。结果表明，我们获得了一系列对Na v
• 2-Aminoimidazole facilitates efficient gene delivery in a low molecular weight poly(amidoamine) dendrimer
  作者：Jing Wang、Xuefeng Hu、Dongli Wang、Cao Xie、Weiyue Lu、Jie Song、Ruifeng Wang、Chunli Gao、Min Liu

  DOI：10.1039/c8ob00953h

  日期：——

  of low molecular weight poly(amidoamine) (G2) was 200 times greater than the parent dendrimer in vitro. In contrast, the transfection efficiency of G2 showed a decreasing trend when it was grafted with imidazole. Assays revealed that the AM group played multiple roles in gene delivery, including condensing DNA into monodisperse nanoparticles of 80–90 nm in diameter, achieving nearly ten times higher

  官能团在基因传递中显示出巨大潜力。但是，许多报道的官能团只能克服一个特定的生理障碍，导致有限的转染效率。基于咪唑基和胍基的结构-活性关系，我们设计了一个新型的多功能基团2-氨基咪唑（AM），用于基因传递。在与AM组修饰，低分子量的聚（酰胺-胺）（G2）的转染效率比母体树枝状聚合物大200倍在体外。相反，当G2与咪唑接枝时，其转染效率呈下降趋势。分析表明，AM组在基因传递中发挥了多种作用，包括将DNA浓缩成直径为80-90 nm的单分散纳米颗粒，细胞吸收效率提高了近十倍，并增强了内体/溶酶体逃逸和核定位的能力。而且，AM显示出低毒性。这些结果表明，AM组可能是非病毒基因传递中有前途的工具。