4-Methoxy-6-trimethylsilylhex-5-ynal | 873869-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methoxy-6-trimethylsilylhex-5-ynal
• CAS: 873869-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Si
• 分子量: 198.337
• InChiKey: KZSTUZSSUZCMES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-6-trimethylsilylhex-5-ynal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-6-Methoxy-8-trimethylsilanyl-oct-2-en-7-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用环氧化物作为亲核试剂的立体选择性分子内尼古拉斯反应。

  摘要：

  [反应：见正文]环氧化物对exo-Co（2）（CO）（6）-炔丙基阳离子的分子内亲核攻击以高收率提供了环醚。具有立体化学定义的氧杂环戊烷的底物的使用提供了高度立体控制的多取代的四氢吡喃和氧杂环丁烷。环化对在伯醇上使用的保护基的性质敏感，就区域选择性和产率而言，碳酸叔丁酯的使用非常有效。

  DOI：

  10.1021/ol0363570
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Methoxy-6-trimethylsilylhex-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  使用环氧化物作为亲核试剂的立体选择性分子内尼古拉斯反应。

  摘要：

  [反应：见正文]环氧化物对exo-Co（2）（CO）（6）-炔丙基阳离子的分子内亲核攻击以高收率提供了环醚。具有立体化学定义的氧杂环戊烷的底物的使用提供了高度立体控制的多取代的四氢吡喃和氧杂环丁烷。环化对在伯醇上使用的保护基的性质敏感，就区域选择性和产率而言，碳酸叔丁酯的使用非常有效。

  DOI：

  10.1021/ol0363570

文献信息

• Improved Julia−Kocienski Conditions for the Methylenation of Aldehydes and Ketones
  作者：Christophe Aïssa

  DOI：10.1021/jo051693a

  日期：2006.1.1

  The scope of the methylenation of aldehydes and ketones under optimized Julia-Kocienski conditions is broadened by using 1-tert-butyl-1H-tetrazol-5-ylmethyl sulfone. Two different Barbier-type procedures are applied with NaHMDS at -78 degrees C or Cs2CO3 at 70 degrees C. The latter conditions are also adapted for the preparation of 1,2-disubstituted olefins and intramolecular olefination reactions.