3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-1-phenylthio-α-L-arabino-pyranoside | 135197-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-1-phenylthio-α-L-arabino-pyranoside
• 英文别名: phenyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-α-L-rhamnopyranoside；phenyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-deoxy-1-thio-α-L-arabino-hexopyranoside；[(2S,3S,4S,6S)-3-acetyloxy-2-methyl-6-phenylsulfanyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 135197-78-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅S
• 分子量: 324.398
• InChiKey: FRRHXGZIXGLODC-MVWHLILJSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-1-phenylthio-α-L-arabino-pyranoside 在 polymer-bound PPh₂HBr 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 17-O-[4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)-(1->4)-(3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-β-L-arabino-hexopyranosyl]testosterone
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐，一种用于活化烯醇醚的温和酸：在聚合物辅助糖苷化中的应用

  摘要：

  聚合物结合的二苯基膦氢溴酸盐 2 在烯醇醚和糖醇的活化方面显示出优异的性能，这种官能化聚合物以优异的产率促进了 THP 醚的引入和裂解。糖基的糖苷化同样有效，抑制了不需要的费里尔重排产物的形成。该试剂足够温和，可以完整保留不稳定的 2-脱氧糖苷键和酸不稳定保护基团。它可用于将二糖糖基供体转移到苷元上，也可选择性促进一锅中的两种糖苷化。在这种聚合物结合试剂的存在下，高度受阻的糖基供体基团，例如浆果赤霉素 III 框架的 C-13 处的羟基，可以用糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400069
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-1-phenylthio-α-L-arabino-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖肽糖基转移酶合成效用的系统研究

  摘要：

  参与细菌次级代谢产物生物合成的糖基转移酶可用于生成生物活性天然产物的糖修饰类似物。一些糖基转移酶具有宽松的底物特异性，并且已经假定滥交是该类的一个特征。作为探索这些酶合成效用计划的一部分，我们使用纯化的酶和化学合成的 TDP β- 分析了将类似的 2-脱氧-L-糖连接到万古霉素型糖肽苷元的糖基转移酶的底物选择性。 2-脱氧-L-糖类似物。我们表明，虽然这些糖肽糖基转移酶中的一些是混杂的，但其他糖肽糖基转移酶只能容忍它们将处理的底物的微小修改。例如，糖基转移酶 GtfC 和 GtfD，分别将 4-epi-L-vancosamine 和 L-vancosamine 转移到万古霉素假糖苷和氯定向素 B 的葡萄糖单元的 C-2，显示出适度放松的供体底物特异性对其天然苷元的糖基化。相比之下，GtfA，一种将 4-epi-L-vancosamine 连接到苄基位置的转移酶，仅利用与其天然 TDP 糖底

  DOI：

  10.1021/ja052945s

文献信息

• Solid-Phase-Assisted Solution-Phase Synthesis with Minimum Purification—Preparation of2-Deoxyglycoconjugates from Thioglycosides
  作者：Janis Jaunzems、Edgar Hofer、Martin Jesberger、Georgia Sourkouni-Argirusi、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.200390307

  日期：2003.3.10