(1α,2β,3α)-2-<(benzyloxy)methyl>-4-cyclopentene-1,3-diol diacetate | 134756-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,2β,3α)-2-<(benzyloxy)methyl>-4-cyclopentene-1,3-diol diacetate
• 英文别名: (1α,2β,3α)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-4-ene-1,3-diol diacetate
• CAS: 134756-61-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: AHGXQSIHNFBSTD-BJWYYQGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,3α)-2-<(benzyloxy)methyl>-4-cyclopentene-1,3-diol diacetate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 NaH₂PO₄ buffer 、 氢氟酸 、 氨 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 225.75h， 生成 <3a(R)-(3aα,6α,6aα)>-6-<(benzyloxy)methyl>-3,6a-dihydro-N,N-dimethyl-6H-cyclopentoxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,3α)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-4-ene-1,3-diol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(1α,2β,3α)-2-<(benzyloxy)methyl>-4-cyclopentene-1,3-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c

文献信息

• Process for preparing the antiviral agent [1S-(1alpha, 3alpha, 4beta)]-2-amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylenecyclopentyl]-6H-purin-6-one
  申请人：Pendri R. Yadagiri

  公开号：US20060106216A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Processes are disclosed for preparing the antiviral agent entecavir. A resin adsorption process for the isolation and purification of entecavir is also disclosed. Various intermediates useful in the preparation of entecavir are also disclosed.

  公开了制备抗病毒药物恩替卡韦的工艺。还公开了用于分离和纯化恩替卡韦的树脂吸附工艺。还公开了制备恩替卡韦的各种中间体。
• Total synthesis of allosamidin: an application of the sulfonamidoglycosylation of glycals
  作者：David A. Griffith、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00015a051

  日期：1991.7
• Cotterill, Ian C.; Cox, Philip B.; Drake, Alex F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3071 - 3076
  作者：Cotterill, Ian C.、Cox, Philip B.、Drake, Alex F.、Grand, Darren M. Le、Hutchinson, Edward J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of a chiral synthon for an HBV inhibitor: enzymatic asymmetric hydrolysis of (1α,2β,3α)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-4-ene-1,3-diol diacetate and enzymatic asymmetric acetylation of (1α,2β,3α)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-4-ene-1,3-diol
  作者：Ramesh N. Patel、Amit Banerjee、Yadagiri R. Pendri、Jing Liang、Chung-Pin Chen、Richard Mueller

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.061

  日期：2006.1

  Enantio selective asymmetric hydrolysis of (1 alpha,2 beta,3 alpha)-2-(benzyloxymethyl)-cyclopent-4-ene-1,3-diol diacetate 1 to the corresponding (+)-monoacetate 2 was carried out using lipase PS-30 from Pseudomonas cepacia or pancreatin. A reaction yield of 85 M % with an enantiomeric excess (ee) of 98% was obtained. Using pancreatin, a reaction yield of 75 M % with an ee of 98.5% was obtained. Asymmetric acetylation of (1 alpha,2 beta,3 beta) -2-(benzyloxymethyl)-cyclopent-4-ene-1,3-diol 3 to the corresponding (-)-monoacetate 4 was carried out using lipase PS-30 with isopropenyl acetate as the acylating agent. A reaction yield of 80 M % with an ee of 98% was obtained for (-)-monoacetate 4. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GRIFFITH, DAVID A.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N5, C. 5863-5864
  作者：GRIFFITH, DAVID A.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——