Carbamic acid (1S,4R,5S)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-cyclopent-2-enyl ester | 184179-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbamic acid (1S,4R,5S)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-cyclopent-2-enyl ester
• 英文别名: [(1S,4R,5S)-4-hydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl] carbamate
• CAS: 184179-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: RRVJDWABWFDXDB-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid (1S,4R,5S)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-cyclopent-2-enyl ester 在 三氟过氧乙酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid (3aS,4S,5S,6R,6aR)-6-benzyloxymethyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c
• 作为产物：
  描述：

  <1(S)-(1α,4α,5β)>-4-(acetyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-2-cyclopenten-1-ol 在 吡啶 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 生成 Carbamic acid (1S,4R,5S)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c