(1α,2β,3α)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-4-ene-1,3-diol | 100021-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1α,2β,3α)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: 2β-benzyloxymethyl-1α,3α-dihydroxycyclopent-4-ene；(1α,2β,3α)-2-[(phenylmethoxy)methyl]-4-cyclopentene-1,3-diol
• CAS: 100021-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: NJDXUQFUAGUEKE-CLLJXQQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  375.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,3α)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-4-ene-1,3-diol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到2β-benzyloxymethyl-1α,3α-dihydroxy-4α,5α-epoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A novel and stereospecific synthesis of (.+-.)- and (-)-aristeromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a023
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧基甲基)环戊-2,4-二烯 在 氧气 、 亚甲兰 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1α,2β,3α)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of tetra-N-acetyl-chitotetraosyl allosamizoline

  摘要：

  A new compound 7, possessing a tetra-N-acetyl-chitotetraosyl moiety as a constituent, was synthesized by bacterial fermentation which used allosamizoline 6 as the initial acceptor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.016

文献信息

• The Total Synthesis of Allosamidin. Expansions of the Methodology of Azaglycosylation Pursuant to the Total Synthesis of Allosamidin. A Surprising Enantiotopic Sense for a Lipase-Induced Deacetylation
  作者：David A. Griffith、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja960526c

  日期：1996.1.1

  Allosamidin, recently isolated from mycelial extracts of Streptomyces sp. 1713, is a powerful and selective chitinase inhibitor. The total synthesis of allosamidin is described herein. The electric eel acetylcholinesterase-mediated enantioselective hydrolysis of (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate accessed a monoacetyl derivative. Five additional steps produced a protected version

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...
• A general synthetic strategy toward aminocyclopentitol glycosidase inhibitors. Application of palladium catalysis to the synthesis of allosamizoline and mannostatin A
  作者：Barry M. Trost、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/ja00055a013

  日期：1993.1

  A general strategy for the synthesis of aminocyclopentitol glycosidase inhibitors has been applied to the synthesis of allosamizoline and mannostatin A. These cyclic pseudosugars are members of a growing family of highly potent and selective glycosidase inhibitors. A palladium-catalyzed ionization/cyclization reaction for preparing oxazolidinones from meso-alkenediols forms the cornerstone for this

  合成氨基环戊醇糖苷酶抑制剂的一般策略已应用于合成阿洛咪唑啉和甘露糖抑制素 A。这些环状假糖是不断增长的高效选择性糖苷酶抑制剂家族的成员。用于从内消旋烯二醇制备恶唑烷酮的钯催化电离/环化反应为这种合成高度官能化环戊烷环的方法奠定了基石
• Asymmetric desymmetrization of meso-cyclopentitol using a C2-symmetric bis-sulfoxide: A synthesis of (−)-allosamizoline
  作者：Naoyoshi Maezaki、Atsunobu Sakamoto、Tetsuaki Tanaka、Chuzo Iwata

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00625-3

  日期：1998.1

  A synthesis of (−)-allosamizoline was accomplished via asymmetric desymmetrization of a meso-cyclopentitol using the C2-symmetric bis-sulfoxide 5 as a chiral auxiliary.

  （-）-allosamizoline的合成是通过使用C 2对称的双亚砜5作为手性助剂的内消旋-环戊醇的不对称脱对称来完成的。
• Total synthesis of allosamidin: an application of the sulfonamidoglycosylation of glycals
  作者：David A. Griffith、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00015a051

  日期：1991.7
• Trost, Barry M.; Van Vranken, David L., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1261 - 1263
  作者：Trost, Barry M.、Van Vranken, David L.

  DOI：——

  日期：——