3-(phenylsulfonyl)-4-(4-((S)-2-(2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienylthio)benzamido)propanoyloxy)but-2-ynyloxy)-1,2,5-oxadiazol-2-oxide | 1229581-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)-4-(4-((S)-2-(2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienylthio)benzamido)propanoyloxy)but-2-ynyloxy)-1,2,5-oxadiazol-2-oxide
• 英文别名: 4-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]but-2-ynyl (2S)-2-[[2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]sulfanylbenzoyl]amino]propanoate
• CAS: 1229581-58-1
• 化学式: C₃₇H₄₃N₃O₈S₂
• 分子量: 721.896
• InChiKey: KMUMKXDYUNUHJP-QNKOPLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((4-((L-alanyl)oxy)but-2-yn-1-yl)oxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 、 法尼基硫代水杨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以283 mg的产率得到3-(phenylsulfonyl)-4-(4-((S)-2-(2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienylthio)benzamido)propanoyloxy)but-2-ynyloxy)-1,2,5-oxadiazol-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  法呢基硫代水杨酸释放一氧化氮的衍生物作为抗肿瘤药的合成与评价

  摘要：

  合成了法呢基硫代水杨酸（FTA）的新型基于呋喃烷的一氧化氮（NO）释放衍生物（11a – p）。在大多数测试的癌细胞中，化合物11d，11f，11k和11m - o表现出优于FTA和索拉非尼的抗肿瘤活性。对六种化合物的分析显示，具有低抗肿瘤活性的11d，11f，11n，11o和11p而不是11a产生高水平的NO，这与它们的强抗肿瘤活性有关。此外，11f的抗肿瘤活性呋喃喃部分模拟了部分被氧化，但被血红蛋白预处理减少了。重要的是，用11f治疗可抑制癌细胞中与Ras相关的信号传导。显然，11f的高抗肿瘤活性归因于癌细胞中高水平的NO产生和Ras相关信号的抑制的协同作用。我们的发现表明，呋喃喃/ FTA杂种作为治疗人类癌症的治疗剂可能具有更大的前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.077