Acetic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester | 171815-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl acetate
• CAS: 171815-43-3
• 化学式: C₃₃H₄₀O₆SSi
• 分子量: 592.829
• InChiKey: UWQQZWOOFBULFQ-NBCLCUQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到phenyl 2-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Highly Convergent Synthesis of the Tetragalactose Moiety of the GPI Anchor of the VSG of Trypanosoma brucei

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a065
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 phenyl 6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到Acetic acid (3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Highly Convergent Synthesis of the Tetragalactose Moiety of the GPI Anchor of the VSG of Trypanosoma brucei

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a065

文献信息

• Chemical and enzymatic diastereoselective cleavage of β-d-galactopyranosylsulfoxides
  作者：Noureddine Khiar、Inés Alonso、Natividad Rodriguez、Alfonso Fernandez-Mayoralas、Jesus Jimenez-Barbero、Ofelia Nieto、Felix Cano、Concepción Foces-Foces、Manuel Martin-Lomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10164-2

  日期：1997.11

  The self induced diastereoselective oxidation of several thio-β-d-galactopyranosides to the corresponding sulfoxides, has been shown to occur in high yield. Up to 74% diastereomeric excess could be obtained depending on the structure and the conformation of the starting thioglycoside. Rs and Ss Phenylsulfinyl-β-d-galactopyranosides have been obtained in optically pure forms, their chemical as well

  已显示出高产率地发生了几种硫代-β-d-吡喃半乳糖苷自诱导的非对映选择性氧化为相应的亚砜。取决于起始硫代糖苷的结构和构象，可获得高达74％的非对映异构体过量。R s和S s呈光学纯形式获得了苯基亚磺酰基-β-d-吡喃半乳糖苷，已证明它们的化学以及三氟甲磺酸和β-半乳糖苷酶的酶促水解非对映选择性，亚砜4 'S的结构通过X-射线分析测定了亚砜基硫的S构型。