3-[2-(2-庚基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基)乙氧基]异丁酸钠 | 106759-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-[2-(2-庚基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基)乙氧基]异丁酸钠
• 英文名称: methyl (β-D-glucopyranosyluronic acid)-(1->3)-(2-deoxy-2-N-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-glucopyranosyluronic acid)-β-D-glucopyranoside；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 106759-09-5
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₁₂
• 分子量: 411.363
• InChiKey: QBCYMOTVOLDSJF-TUAGYZNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  797.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→3)-1,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 copper dichloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-[2-(2-庚基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基)乙氧基]异丁酸钠
  参考文献：
  名称：

  Hyaluronic Acid Oligosaccharide Derivatives Alleviate Lipopolysaccharide-Induced Inflammation in ATDC5 Cells by Multiple Mechanisms

  摘要：

  高分子量透明质酸（HMW-HAs）已经用于缓解骨关节炎（OA）的治疗几十年了，但由于结构定义的透明质酸片段的可用性有限，透明质酸片段的药理活性尚未完全探索。在本研究中，我们合成了一系列透明质酸寡糖的糖苷，统称为o-HA衍生物。我们检查了它们对ATDC5细胞中脂多糖（LPS）挑战建立的软骨细胞炎症模型中OA进展的影响。细胞计数试剂盒-8（CCK-8）试验和逆转录定量聚合酶链反应（RT-qPCR）表明，o-HA衍生物（≤100 μg/mL）没有细胞毒性和促炎症作用。我们发现，o-HA和o-HA衍生物减轻了LPS诱导的ATDC5细胞炎症、凋亡、自噬和增殖抑制，类似于HMW-HAs的活性。此外，Western blot分析显示，不同的HA衍生物选择性地逆转了LPS对ATDC5细胞外细胞基质（ECM）相关蛋白（MMP13、COL2A1和Aggrecan）表达的影响。我们的研究表明，o-HA衍生物可能通过减少炎症反应、维持细胞增殖、抑制凋亡和自噬、降低ECM降解来减轻LPS诱导的软骨细胞损伤，支持一种潜在的寡糖介导的OA治疗方法。

  DOI：

  10.3390/molecules27175619

文献信息

• Highly Efficient Syntheses of Hyaluronic Acid Oligosaccharides
  作者：Lijun Huang、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/chem.200601090

  日期：2007.1.2

  Highly efficient syntheses of hyaluronic acid oligosaccharides have been accomplished through the pre-activation based iterative one-pot strategy. A series of oligosaccharides ranging from di- to hexasaccharides were rapidly assembled using only near stoichiometric amounts of the building blocks without aglycon adjustment or purifications of intermediate oligosaccharides. Deprotection and oxidation

  通过基于预激活的迭代一锅法策略，实现了透明质酸寡糖的高效合成。仅使用接近化学计量的结构单元即可快速组装从二糖到六糖的一系列寡糖，无需进行苷元调整或中间寡糖的纯化。开发了脱保护和氧化方案，用于保护基团去除和氧化态调整。这种结构明确的合成透明质酸寡糖的可用性将极大地促进详细的结构-功能关系的建立。