3-溴-1-(4-甲氧基-苄基)-吡咯烷-2-酮 | 188533-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-溴-1-(4-甲氧基-苄基)-吡咯烷-2-酮
• 中文别名: 3-溴-1-(4-甲氧基苄基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 3-bromo-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-bromo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 188533-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂
• 分子量: 284.153
• InChiKey: IFONEQATKFCJON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-(4-甲氧基-苄基)-吡咯烷-2-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 sodium 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrolidine-3-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。

  公开号：

  US20160095858A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-N-(4-methoxybenzyl)-butanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到3-溴-1-(4-甲氧基-苄基)-吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用二芳基锌试剂钴取代的α-溴α-氟β-内酰胺的钴催化α-芳基化：泛化为功能化的溴衍生物。

  摘要：

  本文公开了α-溴α-氟β-内酰胺与二芳基锌或二烯丙基锌试剂的钴催化交叉偶联。该协议被证明是通用的，化学选择性的并且操作简单，可以使β-内酰胺的C4功能化。底物的范围扩大到α-溴内酰胺和酰胺，α-溴内酯和酯以及含N和O的杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.202001721

文献信息

• Selective NR2B Antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150191452A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是NR2B受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。
• Short Stereoselective Synthesis of α-Substituted γ-Lactams
  作者：Bhooma Raghavan、Rodney L. Johnson

  DOI：10.1021/jo052212q

  日期：2006.3.1

  A concise, stereoselective synthesis of α-substituted γ-lactams is reported. γ-Lactam scaffolds 2 and 3, possessing an Evans' chiral auxiliary and two types of N substituents, were successfully alkylated with different electrophiles to give α-substituted γ-lactams with reasonable diastereoselectivities. The use of a masked carboxymethyl function off the lactam nitrogen provided a convergent means to

  据报道，α-取代的γ-内酰胺的简洁，立体选择性的合成。具有伊万斯手性助剂和两种类型的N取代基的γ-内酰胺支架2和3被不同的亲电试剂成功烷基化，得到具有合理非对映选择性的α-取代的γ-内酰胺。内酰胺氮上掩蔽的羧甲基官能团的使用为α-取代的γ-内酰胺二肽等排体的收敛提供了手段。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2014202458A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention discloses compounds according to Formula I: Wherein R 1a, R 1b, R 2, R 4, R5, R 6, R 7, R 8, W, X, Y, Z, Cy, and the subscript a are as defined herein. The present invention relates to compounds inhibiting autotaxin (NPP2 or ENPP2), methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of diseases involving fibrotic diseases,proliferative diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, respiratory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, dermatological disorders, and/or abnormal angiogenesis associated diseases by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式I的化合物：其中R 1a、R 1b、R 2、R 4、R5、R 6、R 7、R 8、W、X、Y、Z、Cy和下标a如本文所定义。本发明涉及抑制自体脂肪酶（NPP2或ENPP2）的化合物，其制备方法，包含其的药物组合物，以及使用该化合物进行预防和/或治疗涉及纤维化疾病、增殖性疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、皮肤病和/或与异常血管生成相关疾病的方法。
• Novel Benzylated (Pyrrolidin-2-one)/(Imidazolidin-2-one) Derivatives as Potential Anti-Alzheimer’s Agents: Synthesis and Pharmacological Investigations
  作者：Mohan Gupta、Madhwi Ojha、Divya Yadav、Swati Pant、Rakesh Yadav

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00403

  日期：2020.9.16

  A series of N-benzylated (pyrrolidin-2-one)/(imidazolidin-2-one) derivatives were synthesized and evaluated for anti-Alzheimer’s activity. The analogs were designed and synthesized on the basis of lead compound donepezil, which is currently prescribed as a major drug for the management of mild to severe Alzheimer’s disease. Considering the structure activity relationship (SAR) of the lead compound

  合成了一系列N-苄基化（吡咯烷-2-酮）/（咪唑烷基-2-酮）衍生物，并评估了其抗阿尔茨海默氏病的活性。在铅化合物多奈哌齐的基础上设计和合成类似物，多奈哌齐目前被指定为治疗轻度至重度阿尔茨海默氏病的主要药物。考虑到前导化合物的结构活性关系（SAR），我们首先将N-苄基化的（吡咯烷基-2-酮）/（咪唑啉丁-2-酮）（头）替换为5,6-二甲氧基-1-茚满酮部分（头）剥夺了关键的功能相互作用，如羰基和二甲氧基苯基，然后取代了间隔键（尾）在多奈哌齐。使用各种技术对新合成的化合物进行结构整合和纯度表征。然后使用针对标准药物的适当动物模型对化合物进行体内（行为研究）和体外（生化分析）评估。化合物3-（4-（4-氟苯甲酰基）-哌啶-1-基）-1-（4-甲氧基苄基）-吡咯烷-2-酮（10b）和1-（3,4-二甲氧基苄基）-3-（（ 1-（2-（三氟甲基）-苄基）-哌啶-4-基）-甲基）-咪唑啉酮-2-酮（
• Cephalosporin derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0761673A1

  公开（公告）日：1997-03-12

  The present invention relates to cephalosporin derivatives of the general formula I wherein R1is a group selected from 2-, 3- and 4-hydroxyphenyl, 2- and 3-methoxyphenyl, 4-carboxyphenyl, 4-carbamoylphenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 2- and 3-fluorophenyl, 3-nitrophenyl, 3-fluoro-4-hydroxyphenyl, 2-fluoro-4-hydroxyphenyl, 3-fluoro-2-hydroxyphenyl, 3-, 4-dihydroxyphenyl, benzyl, -CHR-phenyl, 3-hydroxybenzyl, 4-aminobenzyl, 2-, 3- and 4-fluorobenzyl, 2-, 3- and 4-methoxybenzyl, 4-nitrobenzyl, 4-carboxybenzyl, 4-trifluoromethylbenzyl, 1-naphthyl and 2-naphthyl, all hydroxy, amino, carboxy and carbamoyl substituents optionally being substituted, or is pyridinyl mono-substituted with halogen, pyrimidyl, pyrazinyl di-substituted with lower alkyl, pyridazinyl mono-substituted with halogen, piperidinyl in which the amino group may be substituted by an acyl group, thiadiazolyl, oxo-tetrahydrofuranyl, thiophenyl mono-substituted with lower alkoxycarbonyl or carbamoyl, tetrazolyl-lower alkyl, tetrahydrofuranyl-lower alkyl, thiophenyl-lower alkyl or benzimidazolyl-lower alkyl; and Ris carboxy or esterified carboxy; readily hydrolyzable esters thereof, pharmaceutically acceptable salts of said compounds and hydrates of the compounds of formula I and of their esters and salts, as well as the their use and the process for manufacturing such compounds.

  本发明涉及公式I的头孢菌素衍生物，其中R1是从2-、3-和4-羟基苯基、2-和3-甲氧基苯基、4-羧基苯基、4-氨基甲酰基苯基、3-三氟甲基苯基、2-和3-氟苯基、3-硝基苯基、3-氟-4-羟基苯基、2-氟-4-羟基苯基、3-氟-2-羟基苯基、3-、4-二羟基苯基、苄基、-CHR-苯基、3-羟基苄基、4-氨基苄基、2-、3-和4-氟苄基、2-、3-和4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、4-羧基苄基、4-三氟甲基苄基、1-萘基和2-萘基中选择的基团，所有羟基、氨基、羧基和氨甲酰基取代基均可取代，或是单卤代的吡啶基、嘧啶基、二取代的吡嗪基、单卤代的吡嗪基、哌啶基，其中氨基基团可以被酰基取代，噻二唑基、氧代四氢呋喃基、单取代的噻吩基，取代基为低碳基氧羰基或氨甲酰基，四氮唑基-低碳基，四氢呋喃基-低碳基，噻吩基-低碳基或苯并咪唑基-低碳基；和R是羧基或酯化羧基；这些化合物的容易水解的酯，其药学上可接受的盐以及公式I和其酯和盐的化合物的水合物，以及它们的使用和制造这些化合物的过程。