5-bromo-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-α-D-glucopyranose | 459170-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-bromo-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-α-D-glucopyranose
• CAS: 459170-15-1
• 化学式: C₂₂H₁₈BrCl₄NO₁₁
• 分子量: 694.101
• InChiKey: UJXLBFKSMOOVFS-XPMXXILHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  151.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-α-D-glucopyranose 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 以56%的产率得到5-fluoro-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-β-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物氟解合成 5-FluoroN-乙酰氨基葡萄糖苷和焦磷酸盐：用于研究糖偶联物生物化学的多功能试剂

  摘要：

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。

  DOI：

  10.1021/ja0127234
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-α-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 以52%的产率得到5-bromo-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物氟解合成 5-FluoroN-乙酰氨基葡萄糖苷和焦磷酸盐：用于研究糖偶联物生物化学的多功能试剂

  摘要：

  许多碳水化合物加工酶通过稳定 C-1、C-4、C-5 或 C-6 位置上或附近的正电荷来促进催化。仅在氟取代轴向 C-5 氢方面不同的底物类似物将在这些位置具有降低的电子密度，并且可能是这些酶的有用机械探针。在自由基卤化后引入这种 5-氟取代基是有问题的，因为许多保护基团与自由基卤化的不相容性以及随后的 5-氟己糖胺的不稳定性。因此，为了方便地获得各种 5-氟糖苷和糖基磷酸酯，开发了一种引入 5-氟基团的通用方法，关键步骤是 C-5, 6 环氧化物的氟化解。通过使用这种方法，已经合成了两种氟化碳水化合物，尿苷 5'-二磷酸-5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖和辛基 5-氟-N-乙酰氨基葡萄糖。这些化合物的初步生化研究表明，5-氟类似物是几种酶催化反应中过渡态电荷发展的有用探针。

  DOI：

  10.1021/ja0127234