benzyl 3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate | 87499-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 87499-81-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: LHDZTMJMQKUWBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 benzyl 3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. VIII. Total synthesis of (.+-.)-corynantheidol and formal synthesis of (.+-.)-quinine.

  摘要：

  顺式-3, 4-二取代哌啶化合物（2 和 3）是由 3-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1, 2, 3, 6-四氢吡啶-1-甲酸苄酯 (13) 通过酮 (17) 立体选择性地制备的。此外，还分别从哌啶 2 和哌啶 3 中完全合成了 (±)-corynantheidol (4)，并正式合成了 (±)-quinine (5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1551
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate 、 氯甲酸苄酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 benzyl 3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. VIII. Total synthesis of (.+-.)-corynantheidol and formal synthesis of (.+-.)-quinine.

  摘要：

  顺式-3, 4-二取代哌啶化合物（2 和 3）是由 3-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1, 2, 3, 6-四氢吡啶-1-甲酸苄酯 (13) 通过酮 (17) 立体选择性地制备的。此外，还分别从哌啶 2 和哌啶 3 中完全合成了 (±)-corynantheidol (4)，并正式合成了 (±)-quinine (5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1551