benzyl rel(3S,4R)-4-ethoxycarbonylmethyl-3-ethylpiperidine-1-carboxylate | 87499-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl rel(3S,4R)-4-ethoxycarbonylmethyl-3-ethylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-(3RS,4SR)-ethyl (N-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-piperidyl)acetate；benzyl (3R,4S)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-ethylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 87499-84-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: GDRCFIMTCZEGSC-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl rel(3S,4R)-4-ethoxycarbonylmethyl-3-ethylpiperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到cis-3-ethyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones as synthetic intermediates. Stereoselective synthesis of (.+-.)-corynantheidol and (.+-.)-quinine.

  摘要：

  描述了一种从乙基1,6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-羧酸酯（1）开始制备顺式3,4-二取代哌啶化合物的新合成方法。通过应用这种方法，成功实现了（±）-柯楠茶碱（3）的全合成和（±）-奎宁（4）的形式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1925
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Ethoxycarbonylmethyl-3-(2-oxo-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 benzyl rel(3S,4R)-4-ethoxycarbonylmethyl-3-ethylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. VIII. Total synthesis of (.+-.)-corynantheidol and formal synthesis of (.+-.)-quinine.

  摘要：

  顺式-3, 4-二取代哌啶化合物（2 和 3）是由 3-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1, 2, 3, 6-四氢吡啶-1-甲酸苄酯 (13) 通过酮 (17) 立体选择性地制备的。此外，还分别从哌啶 2 和哌啶 3 中完全合成了 (±)-corynantheidol (4)，并正式合成了 (±)-quinine (5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1551

文献信息

• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones as synthetic intermediates. Stereoselective synthesis of (.+-.)-corynantheidol and (.+-.)-quinine.
  作者：Takeshi Imanishi、Makoto Inoue、Yasuaki Wada、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1248/cpb.30.1925

  日期：——

  A new synthetic method is described for the cis-3, 4-disubstituted piperidine compounds starting from ethyl 1, 6-dihydro-3 (2H)-pyridinone-1-carboxylate (1). Total synthesis of (±)-corynantheidol (3) and formal synthesis of (±)-quinine (4) were accomplished by an application of this method.

  描述了一种从乙基1,6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-羧酸酯（1）开始制备顺式3,4-二取代哌啶化合物的新合成方法。通过应用这种方法，成功实现了（±）-柯楠茶碱（3）的全合成和（±）-奎宁（4）的形式合成。
• Total synthesis of hydrocinchonidine and hydrochinchonine from an indole derivatives via oxidation with singlet oxygen
  作者：Masataka Ihara、Nobuaki Taniguchi、Kazuharu Noguchi、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/c39860000573

  日期：——

  Hydrocinchotoxine (9), which has been converted into hydrocinchonidine (10) and hydrocinchonine (11), was synthesised via photo-oxygenation of the indole derivative (7) followed by treatment with dimethyl sulphide and dilute acetic acid.

  Hydrocinchotoxine（9），它已被转换成hydrocinchonidine（10）和hydrocinchonine（11），合成通过吲哚衍生物（的光充氧7，随后用二甲硫醚和稀乙酸处理）。
• Ihara, Masataka; Taniguchi, Nobuaki; Noguchi, Kazuharu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1277 - 1282
  作者：Ihara, Masataka、Taniguchi, Nobuaki、Noguchi, Kazuharu、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——
• Ihara, Masataka; Taniguchi, Nobuaki; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 365 - 369
  作者：Ihara, Masataka、Taniguchi, Nobuaki、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Ihara, Masataka; Taniguchi, Nobuaki; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, <hi>1997</hi>, # 4, p. 365 - 369
  作者：Ihara, Masataka、Taniguchi, Nobuaki、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——