benzyl rel(3S,4R)-4-ethoxycarbonylmethyl-3-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate | 83102-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl rel(3S,4R)-4-ethoxycarbonylmethyl-3-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 83102-12-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₇S
• 分子量: 427.519
• InChiKey: MBBPRGIQTPIDOH-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl rel(3S,4R)-4-ethoxycarbonylmethyl-3-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 edetate disodium 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 ((1S,2R,12bR)-1-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones as synthetic intermediates. Stereoselective synthesis of (.+-.)-corynantheidol and (.+-.)-quinine.

  摘要：

  描述了一种从乙基1,6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-羧酸酯（1）开始制备顺式3,4-二取代哌啶化合物的新合成方法。通过应用这种方法，成功实现了（±）-柯楠茶碱（3）的全合成和（±）-奎宁（4）的形式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1925
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 benzyl rel(3S,4R)-4-ethoxycarbonylmethyl-3-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. VIII. Total synthesis of (.+-.)-corynantheidol and formal synthesis of (.+-.)-quinine.

  摘要：

  顺式-3, 4-二取代哌啶化合物（2 和 3）是由 3-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1, 2, 3, 6-四氢吡啶-1-甲酸苄酯 (13) 通过酮 (17) 立体选择性地制备的。此外，还分别从哌啶 2 和哌啶 3 中完全合成了 (±)-corynantheidol (4)，并正式合成了 (±)-quinine (5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1551