3-(2-benzyloxy-naphthalen-1-yl)-2,3-dihydroxy-propionic acid ethyl ester | 1030350-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-benzyloxy-naphthalen-1-yl)-2,3-dihydroxy-propionic acid ethyl ester
• CAS: 1030350-38-9
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: FELNGDBNPNHYNT-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzyloxy-naphthalen-1-yl)-2,3-dihydroxy-propionic acid ethyl ester 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到(2R,3S)-3-(2-benzyloxy-naphthalen-1-yl)-3-hydroxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯为手性构建基，用于苯并环式氧杂杂环的对映选择性合成：范围和局限性

  摘要：

  使用β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯作为手性结构单元描述了苯并环的氧杂杂环2,3-二氢苯并呋喃和1-苯并吡喃衍生物的对映选择性合成，可通过Sharpless不对称二羟基化的区域选择性α-甲苯磺酸化轻松实现衍生的顺-2,3-二羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.001
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-benzyloxy-naphthalen-1-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以93%的产率得到3-(2-benzyloxy-naphthalen-1-yl)-2,3-dihydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯为手性构建基，用于苯并环式氧杂杂环的对映选择性合成：范围和局限性

  摘要：

  使用β-羟基-α-甲苯磺酰氧基酯作为手性结构单元描述了苯并环的氧杂杂环2,3-二氢苯并呋喃和1-苯并吡喃衍生物的对映选择性合成，可通过Sharpless不对称二羟基化的区域选择性α-甲苯磺酸化轻松实现衍生的顺-2,3-二羟基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.001