4-phenylquinoline-3-carbonitrile | 41968-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-4-phenylquinoline
• CAS: 41968-98-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: XMSVSPMLDANFCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  433.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylquinoline-3-carbonitrile 在 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉环作为褪黑激素受体配体的四联蛋白的多功能生物等排体。

  摘要：

  一个新的褪黑激素受体配体家族被设计为先前开发的柔性N-苯胺基乙酰胺的构象约束类似物，其特征在于在其位置3带有酰胺链的四氢喹啉（THQ）支架。分子叠加模型可以识别赋予高受体结合亲和力的取代模式，并支持THQ环作为制备褪黑激素配体的合适支架。将3-酰基氨基-THQs的生物活性与相应的四氢化萘衍生物的生物活性进行了比较。事实证明，THQ环是多功能支架，可轻松实现MT 1和MT 2配体，其四氢萘类似物具有更多极性的生物等排体。获得了对MT 2受体具有亚纳摩尔结合亲和力的有效部分激动剂，并提出了一系列新的THQ衍生物。根据分子动力学模拟和实验NMR数据推断，根据其构象平衡，讨论了强效THQs和四氢呋喃的推定结合模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00359
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-2-methylthioquinoline 在 镍 氢气 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、245.15 kPa 条件下， 反应 2.83h， 生成 4-phenylquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Neelima; Bhat, Balkrishen; Bhaduri, A. P., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 7, p. 990 - 995

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 丙烯腈和取代苯基希夫碱反应合成取代喹啉的 新方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN103333106B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明涉及丙烯腈和取代苯基希夫碱反应合成取代喹啉的新方法。本发明将摩尔比为1∶1.1的取代苯基希夫碱、丙烯腈加入到置有冰醋酸的反应容器中，搅拌均匀后加热并保温反应液至反应结束，将醋酸蒸除后，将残留物经薄层层析分离得到取代喹啉。本发明解决了以往存在的对底物要求严格，而且产品分离提纯很不方便，只适合特殊结构的喹啉衍生物的制备，过渡金属催化剂依然存在分离回收困难和重金属药物残留等缺陷。本发明操作简单，具有分子经济性，能耗较低，产物产率最高。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalysed regioselective synthesis of 3,4-disubstituted quinolines and 2,3,5-trisubstituted pyrroles from alkenes via anti-Markovnikov selectivity
  作者：Gopal Chandru Senadi、Wan-Ping Hu、Amol Milind Garkhedkar、Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c5cc05196g

  日期：——

  A novel strategy has been identified for the regioselective synthesis of 3,4-disubstituted quinolines and 2,3,5-trisubstituted pyrroles through anti-Markovnikov selectivity.

  通过反马尔科夫尼科夫选择性，已经确定了用于3,4-二取代的喹啉和2,3,5-三取代的吡咯的区域选择性合成的新策略。
• Ru(III)-catalyzed construction of variously substituted quinolines from 2-aminoaromatic aldehydes (ketones) and isoxazoles: Isoxazoles as cyclization reagent and cyano sources
  作者：Di Hu、Chao Pi、Wei Hu、Xiliang Han、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.072

  日期：2022.8

  N-O bond cleavage and fragmentation. Variously substituted (especially 6- or 7-substituted) quinolines could be easily afforded. This procedure features wide functional group compatibility, efficiency and avoiding toxic cyano source. Meanwhile, this protocol could be successfully applied to scale-up synthesis. Further chemical transformations of 3-cyanoquinoline could give some valuable skeletons, demonstrating

  开发了 Ru(Ⅲ) 催化的 2-氨基芳香醛（酮）和异恶唑的环化反应，得到多种 3-氰基喹啉。值得注意的是，异恶唑通过NO 键断裂和断裂充当环化试剂和无毒氰基源。可以很容易地提供各种取代（尤其是 6 或 7 取代）的喹啉。该程序具有广泛的官能团兼容性、效率和避免有毒氰基源。同时，该协议可以成功地应用于放大合成。3-氰基喹啉的进一步化学转化可以产生一些有价值的骨架，证明其在合成应用中的潜力
• 一种3-腈基喹啉衍生物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113620875B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了一种3‑腈基喹啉衍生物，结构式如式Ⅰ所示：其中R1为氢、烷基或芳基；R2～R5各自独立的为氢、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基、酯基、羟基或氨基；R6为氢、烷基、酯基、芳基或取代的芳基。本发明提供的3‑腈基喹啉衍生物，R1～R6位可连接多种取代基，是一种用途广泛的有机合成中间体，在医药及有机合成领域具有重要的应用价值。本发明还提供了一种3‑腈基喹啉衍生物的制备方法，该制备方法可在空气条件下进行，反应条件温和，易于控制，所用原料易得，不需要有毒的腈化物作为腈基来源，底物适用范围广，反应转化率高，在较短时间内可以得到较高的选择性和收率，且后处理简便、绿色环保，适合大规模工业化生产。
• FERLES M.; JANCAR P.; KOCIAN O., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1979, 44, NO 9, 2672-2676
  作者：FERLES M.、 JANCAR P.、 KOCIAN O.

  DOI：——

  日期：——