methyl 1-(4-bromophenyl)-3-oxoisoindoline-1-carboxylate | 1427218-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-(4-bromophenyl)-3-oxoisoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1427218-58-3
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: XOLXJWNQTKYKQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 Cp*Rh(OAc)₂ 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 1-(4-bromophenyl)-3-oxoisoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）催化苯并异羟肟酸和α-重氮酸酯的正式氧化[4 +1]环加成反应。轻松合成功能化的苯并内酰胺†

  摘要：

  可实现Rh（III）催化的苯并异羟肟酸和α-重氮酸酯的氧化[4 +1]环加成反应，从而以最高93％的收率得到苯并内酰胺。以N -OAc酰胺基部分为导向基团，邻位-C-H被选择性官能化，并且催化反应对不同的官能取代基表现出优异的耐受性。分离出了显着的铑环配合物并对其结构进行了表征，这表明CH / NH环金属化是催化循环的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c4ob00512k

文献信息

• A Coupling of Benzamides and Donor/Acceptor Diazo Compounds To Form γ-Lactams via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Todd K. Hyster、Kyle E. Ruhl、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja402274g

  日期：2013.4.10

  The coupling of O-pivaloyl benzhydroxamic acids with donor/acceptor diazo compounds provides isoindolones in high yield. The reaction tolerates a broad range of benzhydroxamic acids and diazo compounds, including substituted 2,2,2-trifluorodiazoethanes. Mechanistic experiments suggested that C-H activation is turnover-limiting and irreversible and that insertion of the diazo compound favors electron-deficient substrates.