3-溴-1-甲基-4-苯基-1H-2-喹啉酮 | 852203-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-1-甲基-4-苯基-1H-2-喹啉酮
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Bromo-1-methyl-4-phenyl-1H-2-quinolinone；3-bromo-1-methyl-4-phenylquinolin-2-one
• CAS: 852203-12-4
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: RZAQUJMLIPTORZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-甲基-4-苯基-1H-2-喹啉酮 在 sodium azide 、 铜 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到3-amino-1-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠的铜催化快速合成3-氨基喹啉酮，3-氨基香豆素和苯胺

  摘要：

  一种有效的铜催化的原位C（SP 2） NH 2键形成来提供一系列3-氨基喹啉-2（1 H ^） -酮和由3- bromoquinolinones和3- bromocoumarins 3-氨基香豆素，分别，一直实现。反应条件包括使用铜粉作为催化剂，使用生态友好型乙醇作为溶剂，并以胡椒酸作为配体，抗坏血酸作为添加剂。在各种苯胺的合成中证明了这种实用方法的效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000149
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium(II) perchlorate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-溴-1-甲基-4-苯基-1H-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 3-Bromo-4-trifloxyquinolin-2(1H)-one 与芳基硼酸的区域选择性交叉偶联反应合成 3,4-二取代喹啉-2(1H)-ones

  摘要：

  钯催化的 3-bromo-4-trifloxyquinolin-2(1H)-one 与芳基硼酸的区域选择性交叉偶联反应为合成 3,4-二取代物提供了一种有效且实用的途径。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.550

文献信息

• Synthesis of 1H-indol-2-yl-(4-aryl)-quinolin-2(1H)-ones via Pd-catalyzed regioselective cross-coupling reaction and cyclization
  作者：Zhiyong Wang、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.003

  日期：2008.2

  An efficient and novel route for the synthesis of 1H-indol-2-yl-(4-aryl)-quinolin-2(1H)-one 1 via palladium-catalyzed site-selective cross-coupling reaction and cyclization process was described. Reaction of 3-bromo-4-trifloxy-quinolin-2(1H)-one 3 with arylboronic acid catalyzed by PdCl2(PPh3)2 afforded 3-bromo-4-aryl-quinolin-2(1H)-one 4, which then reacted with 2-ethynylaniline 5 via Pd-catalyzed

  描述了一种通过钯催化的位点选择性交叉偶联反应和环化过程合成1 H-吲哚-2-基-（4-芳基）-喹啉-2（1 H）-one 1的有效新颖途径。。PdCl 2（PPh 3）2催化3-溴-4-三氟氧基喹啉-2（1 H）-one 3与芳基硼酸反应，得到3-溴-4-芳基喹啉-2（1 H）-one 4，然后通过Pd催化的Sonogashira偶联和CuI介导的环化反应与2-乙炔基苯胺5反应，生成所需的1 H-吲哚-2-基-（4-芳基）-喹啉-2（1 H）-高收益的1。
• Microwave-Assisted Multistep Synthesis of Functionalized 4-Arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones Using Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Chemistry
  作者：Toma N. Glasnov、Wolfgang Stadlbauer、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo0502549

  日期：2005.5.1

  been synthesized in a short and concise manner employing readily available 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones as intermediates. Key steps in the synthesis include the derivatization of the quinolin-2(1H)-one cores using palladium-catalyzed Suzuki and Heck reactions, installing the 4-aryl and 3-alkenyl substituents. All synthetic transformations (six steps) required for the synthesis of the desired target

  已经使用容易获得的4-羟基喹啉-2（1H）-作为中间体以短而简明的方式合成了具有生物活性的4-芳基-3-烯基取代的喹啉-2（1 H）- 。合成中的关键步骤包括使用钯催化的Suzuki和Heck反应衍生化喹啉2（1 H）-1核，并安装4-芳基和3-烯基取代基。使用受控的微波辅助有机合成进行所需目标喹啉-2（1 H）-1合成所需的所有合成转化（六个步骤）。
• Synthesis of 3‐Halogenated Quinolin‐2‐Ones from <i>N</i> ‐Arylpropynamides <i>via</i> Hypervalent Iodine(III)−Mediated Umpolung Process
  作者：Xiaoxian Li、Beibei Zhang、Bingyue Zhao、Xiaofan Wang、Lingzhi Xu、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.202200131

  日期：2022.4.12

  The selective synthesis of 3-halogenated quinolin-2-ones from N-arylpropynamides was realized via umpolung process mediated by phenyliodine(III) diacetate (PIDA) and MX (LiCl, LiBr, CuI). Differing from most previous electrophilic cyclization/halogenation processes that afforded spiro[4,5]trienones, 3-halogenated quinolin-2-ones were obtained through this method with high selectivity.

  通过由二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 和 MX (LiCl、LiBr、CuI) 介导的 umpolung 过程实现了从N-芳基丙酰胺选择性合成 3-卤代 quinolin-2-ones 。与以往大多数得到螺[4,5]三烯酮的亲电环化/卤化过程不同，通过该方法获得了高选择性的3-卤代喹啉-2-酮。
• Synthesis of Bisquinolone-Based Mono- and Diphosphine Ligands of the Aza-BINAP Type
  作者：Nuzhat Arshad、Jamshed Hashim、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo800665t

  日期：2008.6.1

  Mono- and bisphosphine ligands based on the 4,4'-bisquinolone structural framework (BIQUIP ligands) were generated by direct microwave-assisted palladium-catalyzed carbon-phosphorus cross-coupling reactions employing the corresponding heteroaryl bromides and diphenylphosphine as substrates.
• [EN] 2-QUINOLIN-2-ONE DERIVATIVES AS MODULATORS OF NMDA RECEPTORS, COMPOSITIONS COMPRISING SAME AND USE OF THESE COMPOUNDS IN THE TREATMENT OF DISEASES INVOLVING THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM<br/>[FR] DERIVES DE 2-QUINOLINE-2-ONE EN TANT QUE MODULATEURS DE RECEPTEURS NMDA, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET UTILISATION DE CES COMPOSES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES IMPLIQUANT LE SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：ADPUERIVITAM

  公开号：WO2018042096A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  La présente invention concerne le domaine de la prévention et du traitement de maladies impliquant les récepteurs NMDA du système nerveux central. Elle concerne plus précisément des composés de type indol-1-yl-(1H)-quinolin-2-one et indol-3-yl-(1 H)-quinolin-2-one, notamment à titre de médicament, et l'utilisation de tels composés dans la préparation de compositions pharmaceutiques. Ces compositions pharmaceutiques peuvent notamment être destinées à prévenir ou à traiter des maladies impliquant les récepteurs NMDA du système nerveux central, en particulier l'épilepsie grave/résistante et les troubles cognitifs qui en résultent, notamment l'autisme, mais aussi les accidents vasculaires cérébraux, la schizophrénie, les maladies dégénératives impliquant l'activation des récepteurs NMDA tels que les maladies de Parkinson et d'Alzheimer, le syndrome de Rett ou la sclérose latérale amyotrophique, la migraine, la démence et la dépression majeure.