(2S,4aS,7R,8aR)-3-[3-(2-methoxyphenyl)-allyl]-4,4,7-trimethyl-2-phenyl-octahydro-benz[e][1,3]oxazine | 906107-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-3-[3-(2-methoxyphenyl)-allyl]-4,4,7-trimethyl-2-phenyl-octahydro-benz[e][1,3]oxazine
• CAS: 906107-16-2
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₂
• 分子量: 405.58
• InChiKey: INJFSLCFXCNCHJ-RRHKDHEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 苯基氯化硒 、 (2S,4aS,7R,8aR)-3-[3-(2-methoxyphenyl)-allyl]-4,4,7-trimethyl-2-phenyl-octahydro-benz[e][1,3]oxazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-3-[(2S,3R)-3-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-2-phenylselanylpropyl]-4,4,7-trimethyl-2-phenyl-octahydro-benz[e][1,3]oxazine 、 (2S,4aS,7R,8aR)-3-[(2R,3S)-3-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-2-phenylselenylpropyl]-4,4,7-trimethyl-2-phenyl-octahydro-benz[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  非键Se··N相互作用促进手性过氢-1,3-苯并恶嗪氮原子双键甲氧基硒烯化反应的1,4-不对称诱导

  摘要：

  与手性过氢苯并恶嗪连接的肉桂胺的区域和非对映选择性甲氧基硒烯化反应通过与二氯甲烷中的苯硒烯基氯反应而高收率地发生。非对映体的选择取决于反应的温度和C-2处取代基的结构，并且可以通过在硒与烯丙胺系统的氮原子配位后接受1,4-不对称诱导过程来使其合理化。

  DOI：

  10.1021/jo060566r
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aminomenthol 以 甲苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-3-[3-(2-methoxyphenyl)-allyl]-4,4,7-trimethyl-2-phenyl-octahydro-benz[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  非键Se··N相互作用促进手性过氢-1,3-苯并恶嗪氮原子双键甲氧基硒烯化反应的1,4-不对称诱导

  摘要：

  与手性过氢苯并恶嗪连接的肉桂胺的区域和非对映选择性甲氧基硒烯化反应通过与二氯甲烷中的苯硒烯基氯反应而高收率地发生。非对映体的选择取决于反应的温度和C-2处取代基的结构，并且可以通过在硒与烯丙胺系统的氮原子配位后接受1,4-不对称诱导过程来使其合理化。

  DOI：

  10.1021/jo060566r

文献信息

• Diastereoselective Tandem 6-<i>e</i><i>xo</i> Carbolithiation Intramolecular Ring Opening in (−)-8-Aminomenthol-Derived Perhydrobenzoxazines. A New Synthesis of Enantiopure 4-Substituted Tetrahydro Isoquinolines and 2-Azabenzonorbornanes
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Jesús M. Iglesias、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1021/ja002864q

  日期：2001.3.1

  perhydro-1,3-benzoxazines participate in the intramolecular 6-exo carbolithiation reaction with unactivated double bonds attached to the nitrogen substituent of the heterocycle. When the reaction time is extended or no TMEDA is used, the cyclized lithium intermediates react intramolecularly with the N,O-acetal system leading to 2-azabenzonorbornane derivatives. The reactions are highly stereoselective

  通过手性 2-(o-溴苯基)-取代的全氢-1,3-苯并恶嗪中的溴-锂交换制备的芳基锂参与分子内 6-exo 碳锂化反应，未活化的双键连接到杂环的氮取代基上。当反应时间延长或不使用 TMEDA 时，环化锂中间体与 N,O-缩醛系统发生分子内反应，生成 2-氮杂苯并降冰片烷衍生物。该反应具有高度立体选择性，构成对映纯 4-取代四氢异喹啉或 7-取代 2-氮杂苯并降冰片烷的高产合成。