6(A),6(D)-di-C-cyano-2(A-F),3(A-F),6(B,C,E,F)-hexadecakis-O-methyl-α-cyclodextrin | 1239028-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6(A),6(D)-di-C-cyano-2(A-F),3(A-F),6(B,C,E,F)-hexadecakis-O-methyl-α-cyclodextrin
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,3R,5R,6S,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21S,23R,25R,26R,28R,30R,31S,32R,33S,34R,35S,36R,37S,38R,39S,40R,41S,42R)-20-[(S)-cyano(hydroxy)methyl]-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecamethoxy-10,15,25,30-tetrakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontan-5-yl]-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 1239028-63-7
• 化学式: C₅₄H₉₀N₂O₃₀
• 分子量: 1247.3
• InChiKey: DUPHQGZSAPAQEH-IGCIIJRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  347
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 6(A,D)-dideoxy-6(A,D)-dioxo-2(A-F),3(A-F),6(B-C,E-F)-hexadecakis-O-methyl-α-cyclodextrin 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6(A),6(D)-di-C-cyano-2(A-F),3(A-F),6(B,C,E,F)-hexadecakis-O-methyl-α-cyclodextrin 、 6(A),6(D)-di-C-cyano-2(A-F),3(A-F),6(B,C,E,F)-hexadecakis-O-methyl-α-cyclodextrin 、 6(A),6(D)-di-C-cyano-2(A-F),3(A-F),6(B,C,E,F)-hexadecakis-O-methyl-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  环糊精人工糖苷酶在催化作用下的巨大空间灵活性和氢键

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种新型 7 A ,7 D -二氰醇-β-环糊精的合成，它以高达 5500 倍的速率增加（k cat /k uncat ）催化芳基糖苷的水解，起到糖苷酶模拟物的作用。对于在 50 mM 磷酸盐缓冲液中测试的所有糖苷底物，这种催化作用优于先前报道的 6 A,6 D-二氰醇环糊精 (CD) 人工糖苷酶的结果，即催化基团靠近环糊精空腔的一个碳原子的类似物。这证明了这些 CD 化学酶发挥的催化作用具有很大的灵活性。还合成了一系列全甲基化的单氰醇和二氰醇 α- 和 β-CD，这些催化速率提高了 110 倍（催化速率为 10%，相对于非甲基化类似物），这意味着全甲基化阻断或阻碍了底物的糖类部分与 CD 之间具有催化作用的重要结合。为了进行比较，还合成了全甲基化 6 A,6 D-二羧酸 β-CD，相对于非全甲基化 6 A,6 D-二羧酸 β-CD，其活性提高了 25%（速率增加了 250

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000380