4-(3-(triisopropylsilylthio)propyl)-4''-aminoterphenyl | 1238800-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(triisopropylsilylthio)propyl)-4''-aminoterphenyl
• 英文别名: 4-[4-[4-[3-Tri(propan-2-yl)silylsulfanylpropyl]phenyl]phenyl]aniline
• CAS: 1238800-09-3
• 化学式: C₃₀H₄₁NSSi
• 分子量: 475.814
• InChiKey: RKUWGOPYPSEWKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(triisopropylsilylthio)propyl)-4''-aminoterphenyl 在 盐酸 、 水 、 sodium citrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(4-aminoterphenyl-4''-yl)propane-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  A divergent synthesis of oligoarylalkanethiols with Lewis-basic N-donor termini

  摘要：

  脂肪族硫醇是形成具有高长程有序性的自组装单层的重要分子。如果这些单层要作为其他分子的附着基础，相应的硫醇需要携带合适的功能团，如氨基或吡啶基。由于这些功能团具有路易斯碱性，因此在大多数反应条件下，它们与硫醇基不兼容。本文展示了一种进入这一多功能化合物类别的方法，通过使用基础构建块，其中的硫醇基被三异丙基硅基硫化物保护，使其与许多试剂（包括格氏试剂和钯催化剂）兼容。借助这一策略，六种具有双苯基和三苯基骨架的硫醇，带有一至三个亚甲基基团，以及氨基或吡啶头基，可以通过简短的反应序列获得。

  DOI：

  10.1039/c003795h
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)propyl-1-S-triisopropylsilyl sulfide 、 4'-bromo-4-(di-N-Boc)-aminobiphenyl 在 magnesium 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 zinc chloride*2(tetrahydrofuran) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以28%的产率得到4-(3-(triisopropylsilylthio)propyl)-4''-aminoterphenyl
  参考文献：
  名称：

  A divergent synthesis of oligoarylalkanethiols with Lewis-basic N-donor termini

  摘要：

  脂肪族硫醇是形成具有高长程有序性的自组装单层的重要分子。如果这些单层要作为其他分子的附着基础，相应的硫醇需要携带合适的功能团，如氨基或吡啶基。由于这些功能团具有路易斯碱性，因此在大多数反应条件下，它们与硫醇基不兼容。本文展示了一种进入这一多功能化合物类别的方法，通过使用基础构建块，其中的硫醇基被三异丙基硅基硫化物保护，使其与许多试剂（包括格氏试剂和钯催化剂）兼容。借助这一策略，六种具有双苯基和三苯基骨架的硫醇，带有一至三个亚甲基基团，以及氨基或吡啶头基，可以通过简短的反应序列获得。

  DOI：

  10.1039/c003795h

文献信息

• A divergent synthesis of oligoarylalkanethiols with Lewis-basic N-donor termini
  作者：Björn Schüpbach、Andreas Terfort

  DOI：10.1039/c003795h

  日期：——

  Araliphatic thiols are key molecules for the formation of self-assembled monolayers with high long-range order. If these monolayers shall act as bases for the attachment of other molecules, the respective thiols need to carry suitable functional groups, such as the amino or the pyridine group. Due to their Lewis-basicity, these groups are not compatible with the thiol group under most reaction conditions. Here, an entry into this versatile class of compounds is presented, by using fundamental building blocks in which the thiol groups are protected as triisopropylsilyl sulfides making them compatible with many reagents including Grignard reagents and palladium catalysts. With this strategy at hand, six thiols with bi- and terphenyl backbones, one to three methylene groups, and amino or pyridine head groups became accessible in short reaction sequences.

  脂肪族硫醇是形成具有高长程有序性的自组装单层的重要分子。如果这些单层要作为其他分子的附着基础，相应的硫醇需要携带合适的功能团，如氨基或吡啶基。由于这些功能团具有路易斯碱性，因此在大多数反应条件下，它们与硫醇基不兼容。本文展示了一种进入这一多功能化合物类别的方法，通过使用基础构建块，其中的硫醇基被三异丙基硅基硫化物保护，使其与许多试剂（包括格氏试剂和钯催化剂）兼容。借助这一策略，六种具有双苯基和三苯基骨架的硫醇，带有一至三个亚甲基基团，以及氨基或吡啶头基，可以通过简短的反应序列获得。