(TBOx)AlCl | 927826-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (TBOx)AlCl
• 英文别名: 28,34-Ditert-butyl-31-chloro-30,32-dioxa-23,40-diaza-31-aluminanonacyclo[31.6.2.222,25.02,11.05,10.012,21.013,18.024,29.037,41]tritetraconta-1(40),2(11),3,5,7,9,12(21),13,15,17,19,22,24,26,28,33,35,37(41),38,42-icosaene
• CAS: 927826-03-7
• 化学式: C₄₆H₃₈AlClN₂O₂
• 分子量: 713.254
• InChiKey: QQIVYPSBLZJPJY-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver hexafluoroantimonate 、 (TBOx)AlCl 以 not given 为溶剂， 生成 (TBOx)AlSbF₆
  参考文献：
  名称：

  系链双(8-羟基喹啉)铝配合物催化甲硅烷基烯醇醚的不对称共轭加成

  摘要：

  新的手性系链双（8-羟基喹啉）（TBOx）铝（III）配合物有效催化甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性 Mukaiyama-Michael 反应，包括产生对映体富集的 α-羰基全碳取代四元立体中心的四取代烯醇化物。本催化剂还促进了 N-苄基吲哚与具有高对映选择性的 α,β-不饱和酰基膦酸酯的共轭加成（吲哚 Friedel-Crafts 烷基化反应）。

  DOI：

  10.1021/ja0668320
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(1,1'-联萘基-2,2'-二基)二(7-叔丁基喹啉-8-醇) 、 氯化二乙基铝 以 not given 为溶剂， 生成 (TBOx)AlCl
  参考文献：
  名称：

  系链双(8-羟基喹啉)铝配合物催化甲硅烷基烯醇醚的不对称共轭加成

  摘要：

  新的手性系链双（8-羟基喹啉）（TBOx）铝（III）配合物有效催化甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性 Mukaiyama-Michael 反应，包括产生对映体富集的 α-羰基全碳取代四元立体中心的四取代烯醇化物。本催化剂还促进了 N-苄基吲哚与具有高对映选择性的 α,β-不饱和酰基膦酸酯的共轭加成（吲哚 Friedel-Crafts 烷基化反应）。

  DOI：

  10.1021/ja0668320

文献信息

• Catalytic Enantioselective Pudovik Reaction of Aldehydes and Aldimines with Tethered Bis(8-quinolinato) (TBOx) Aluminum Complex
  作者：Joshua P. Abell、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja803859p

  日期：2008.8.13

  New chiral tethered bis(8-quinolinolato) (TBOx) aluminum(III) complexes effectively catalyze the addition of phosphites to aldehydes and aldimines to give enantioenriched alpha-hydroxy and a-amino phosphonates in high yields and enantioselectivities with unprecedented reactivity (TON = 100 as high as 200). The catalyst is optimized with the low catalyst loading of 0.5 - 1.0 mol %. The modular synthesis of the catalyst allows for potential to tune the reaction for maximum catalytic activity. To date there are few examples with broad substrate scopes that can catalyze both aldehydes and aldimines with such high selectivity and no reports utilizing such low catalyst loading.