((Z)-7-(allyloxy)-5-(((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)hepta-5-en-1,3-diyn-1-yl)triethylsilane | 1004750-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((Z)-7-(allyloxy)-5-(((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)hepta-5-en-1,3-diyn-1-yl)triethylsilane
• CAS: 1004750-17-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃Si
• 分子量: 472.784
• InChiKey: SUFIYIBYCGEZKW-ZVTYVSHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-7-(allyloxy)-5-(((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)hepta-5-en-1,3-diyn-1-yl)triethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(4R,5R)-4-heptyl-2,2-dimethyl-5-[(2Z)-2-(2-prop-2-enoxyethylidene)hexa-3,5-diynyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (3R,9R,10R)-Panaxytriol via Tandem Metathesis and Metallotropic [1,3]-Shift as a Key Step

  摘要：

  Enyne metathesis is unique for its capacity to carry out multiple bond formation in tandem fashion. Its combined use with metallotropic [1,3]-shift allowed for the development of a novel strategy for the total synthesis of a conjugated 1,3-diyne-containing natural product (3R,9R,10R)-panaxytriol.

  DOI：

  10.1021/ol702651s
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[(Z)-2-ethynyl-4-prop-2-enoxybut-2-enyl]-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 1-bromo-2-triethylsilylacetylene 在 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到((Z)-7-(allyloxy)-5-(((4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)hepta-5-en-1,3-diyn-1-yl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (3R,9R,10R)-Panaxytriol via Tandem Metathesis and Metallotropic [1,3]-Shift as a Key Step

  摘要：

  Enyne metathesis is unique for its capacity to carry out multiple bond formation in tandem fashion. Its combined use with metallotropic [1,3]-shift allowed for the development of a novel strategy for the total synthesis of a conjugated 1,3-diyne-containing natural product (3R,9R,10R)-panaxytriol.

  DOI：

  10.1021/ol702651s