(3aR,8bS)-2-[1-[(3aS,8bR)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]-2-[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole | 1239015-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aR,8bS)-2-[1-[(3aS,8bR)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]-2-[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole
• CAS: 1239015-12-3
• 化学式: C₃₃H₂₉N₃O₃
• 分子量: 515.612
• InChiKey: YLOSTUMAQZEZMP-UKHYJFSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3'aS,8aR,8'aR)-2,2'-亚乙基双[3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]噁唑] 、 (3aR,8aS)-2-(chloromethyl)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以54%的产率得到(3aR,8bS)-2-[1-[(3aS,8bR)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]-2-[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  手性三（恶唑啉）/铜（II）催化不对称纳扎罗夫反应

  摘要：

  贝弗利山庄铜（II）：通过控制环化步骤的对映选择性，已经开发出了一种高效的催化不对称Nazarov反应，以优异的收率提供了具有优异对映选择性和非对映选择性的手性O-杂六氢茚并萘。HFIP =六氟-2-丙醇，B ArF =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.200907266
• 作为试剂：
  描述：

  dineopentyl 2-benzylidenemalonate 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 (3aR,8bS)-2-[1-[(3aS,8bR)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]-2-[(3aR,8bS)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazole 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 (R,E)-dineopentyl 2-(2-(benzyl(4-tert-butoxy-4-oxobut-2-enyl)amino)-2-phenylethyl)malonate 、 (S,E)-dineopentyl 2-(2-(benzyl(4-tert-butoxy-4-oxobut-2-enyl)amino)-2-phenylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  侧臂促进的高对映选择性开环反应和供体-受体环丙烷与胺的动力学拆分

  摘要：

  使用手性茚满-三恶唑啉 (In-TOX) 配体完成了镍催化的 2-取代环丙烷-1,1-二羧酸酯与脂肪胺的不对称开环反应。这种高度对映选择性的反应为各种手性 γ-取代的 γ-氨基酸衍生物提供了一种有效的方法，这些衍生物很容易转化为多功能化哌啶和 γ-内酰胺。提供了 TOX-Ni 配合物的单晶 X 射线结构，并讨论了侧臂在手性配体中的作用。

  DOI：

  10.1021/ja302691r