3-ethynyl-2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline | 369390-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethynyl-2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3-ethynyl-[1,10]phenanthroline；3-Ethynyl-2,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 369390-71-6
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂
• 分子量: 440.588
• InChiKey: ODEQBXCOUIWJKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-[2-[2-[2-[4-[2-[2-Bromo-6-[2-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)ethynyl]-4-methylphenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-2,9-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  模仿SARS-CoV 3CLpro酶工作原理的单体-二聚体纳米开关可控制铜催化的环丙烷化†

  摘要：

  在其末端具有三联吡啶和被保护的菲咯啉的三角形框架构成了一个打开/关闭的纳米开关，该开关可通过化学输入进行切换。在铜的存在下（我）离子，开放三角形框架（OPEN-I）牢固地关闭，以一个催化失活的杂[铜（phen）的（三联吡啶）] +络合物（CLOSE）。通过连续添加和去除Cu +可以证明CLOSE和OPEN-I状态之间可逆切换。与此相反，添加铁后（II）离子到CLOSE状态的bishomoleptic二聚体的[Fe（三联吡啶）2 ] 2+复合物与铜（形成我）离子放置在菲咯啉腔（OPEN-II）中。由于其配位的不饱和[Cu（Phen）] +位，二聚铁络合物能够在使用重氮乙酸乙酯的Z-环辛烯的环丙烷化反应中充当催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4dt01508h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,10-菲罗啉 生成 3-ethynyl-2,9-dimesityl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Schmittel, Michael; Michel, Christoph; Ganz, Andrea, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 3, p. 228 - 236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Redox-dependent self-sorting toggles a rotary nanoswitch
  作者：Michael Schmittel、Soumen De、Susnata Pramanik

  DOI：10.1039/c5ob01041a

  日期：——

  oxidation/reduction. In state I, the arm is attached via Cu+ complexation to a sterically encumbered phenanthroline and in state II to a zinc porphyrin station. Toggling is realised by charging and discharging an external input signal, the ferrocene-appended diimine ligand 2. Addition of 2 leads to formation of the intermolecular complex [Cu(1)(2)]+ paralleled by a move of the py–pym arm to the zinc

  作为二态纳米机械旋转开关[Cu（1）] +的运动部件，吡啶-嘧啶（py-pym）臂可通过单电子氧化/还原在两个位置之间可逆地切换。在状态I中，手臂通过Cu +络合物连接到空间受限的菲咯啉，在状态II中，连接到锌卟啉站。通过对外部输入信号（二茂铁加成的二亚胺配体2）进行充电和放电来实现切换。的加成2个导致形成分子间复合物[Cu（的1）（2）] +将py-pym臂移至卟啉锌工作站。在二茂铁基单元上氧化后，2 +从[Cu（1）（2）] 2+脱离，从而以状态I形成[Cu（1）] +。通过NMR，UV-Vis光谱和循环伏安法确定转换。
• Synthesis of Soluble, Linear Bisphenanthrolines for the Construction of Heteroleptic NanoGrids and Nanoboxes
  作者：Michael Schmittel、Christoph Michel、Andreas Wiegrefe、Venkateshwarlu Kalsani

  DOI：10.1055/s-2001-16093

  日期：——

  The preparation of several new and soluble bisphenanthrolines that are important building blocks for various supramolecular structures based on heteroleptic copper(I) complexes is described.

  描述了几种新的可溶性双联苯醇（bisphenanthrolines）的制备过程，这些化合物是基于杂配位铜(I)络合物的各种超分子结构的重要构建块。
• Reversible Multicomponent AND Gate Triggered by Stoichiometric Chemical Pulses Commands the Self-Assembly and Actuation of Catalytic Machinery
  作者：Pronay Kumar Biswas、Suchismita Saha、Sudhakar Gaikwad、Michael Schmittel

  DOI：10.1021/jacs.0c01315

  日期：2020.4.29

  (IN-1 = Zn2+, IN-2 = Hg2+) generating copper(I) ions as output in state (1,1). The utility of this information processing was highlighted by using the copper(I) output for triggering the self-assembly of the four-component rotor ROT-2 through metal translocation. In the presence of suitable reactants, ROT-2 acted as a catalytic machinery catalyzing a click reaction (= signal amplification). Verification

  目前的工作演示了可逆超分子门的操作，即通过化学通信连接的各种组件的集合，由化学计量化学输入触发，并通过遵守 AND 真值表传递化学计量化学信号。输出触发一系列事件，最终建立催化过程。详细地说，由两个不同的纳米开关组成的三组件与门，一个负载铜和一个无负载=状态（0,0）}，用化学计量的两个输入（IN-1 = Zn2+，IN -2 = Hg2+) 生成铜 (I) 离子作为状态 (1,1) 的输出。通过使用铜（I）输出通过金属易位触发四组件转子 ROT-2 的自组装，突出了这种信息处理的实用性。在合适的反应物存在下，ROT-2 充当催化点击反应（= 信号放大）的催化机制。因此，通过监测点击产物的形成来验证与门在 12 种成分的混合物中的功能。由于化学计量设计，门通过添加六环素重置为状态 (0,0)，并通过在第一个循环中添加输入 IN-1 和 IN-2 重新激活。
• Synthesis of Soluble, Linear Trisphenanthrolines
  作者：Michael Schmittel、Christoph Michel、Andreas Wiegrefe

  DOI：10.1055/s-2004-837301

  日期：——

  The preparation of several soluble, linear trisphenanthrolines is described. The ligands are designed along the HETPHEN concept as precursors for heteroleptic bisphenanthroline metal ion complexes. Hence, they are important building blocks for various supramolecular structures, such as nanogrids, nanoladders and na­notubes.

  描述了几种可溶性线性三苯并吡喃胺的制备。这些配体是根据HETPHEN概念设计的，作为杂配位双苯并吡喃胺金属离子络合物的前体。因此，它们是各种超分子结构的重要构建单元，例如纳米网格、纳米梯子和纳米管。
• Cation exchange reversibly switches rotor speed and is monitored by a networked fluorescent reporter
  作者：Merve S. Özer、Indrajit Paul、Abir Goswami、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c9dt01633c

  日期：——

  The three-step transformation of a turnstile into a zinc rotor (8 kHz) and then into a copper rotor (30 kHz) was achieved with the last transformation being monitored by a fluorescence reporter.

  一个三步骤的转变，从一个旋转门转变成一个锌转子（8千赫），然后再转变成一个铜转子（30千赫），最后一个转变过程由荧光报告员监测。