cis-4-(benzoylamino)-2-cycloheptenol | 95687-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-(benzoylamino)-2-cycloheptenol
• 英文别名: N-[(1R,4S)-4-hydroxycyclohept-2-en-1-yl]benzamide
• CAS: 95687-90-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: KSNCXRFOSPQUBE-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-(benzoylamino)-2-cycloheptenol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 降莨菪鹼
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷和降冰片烯6烯衍生物的简单方法

  摘要：

  分子内环化的-1-（苄基氨基）-4- chlorocycloheptane和庚-2-烯分别得到相应的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷（去甲莨菪烷）和-辛-6-烯（nortrop -6-烯）衍生物。在适当的条件下，环庚-1,3-二烯以75％的总收率转化为降冰片烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81095-9
• 作为产物：
  描述：

  在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium 、 汞 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到cis-4-(benzoylamino)-2-cycloheptenol
  参考文献：
  名称：

  探索竞争性和合作性的氢键和氢键键合环氧化

  摘要：

  一系列顺式和反式-4-氨基环烷-2-烯-1-醇衍生物（含五，六和六胺）的非对映选择性和环氧化速率（用Cl 3 CCO 2 H然后m -CPBA处理）七元环）已被研究。在所有两个潜在的导向基团可以促进环骨架的相反面上的环氧化的所有情况下，观察到竞争性环氧化途径的证据，该竞争性环氧化途径通过氢键结合至原位形成的铵部分或羟基而得以促进。与已经为六元环系统建立的相对指导组能力相反（NHBn = OH> NBn 2），N，N在指导五元或七元体系中环氧化反应的立体化学过程时，-二苄基铵部分似乎比羟基更熟练。在前一种情况下，通过在过渡状态下将扭转应变最小化的驱动以及与氢键合至铵部分的辅助作用相结合，可以使其合理化。在后一种情况下，这归因于铵部分的空间体积不利的构象，其中氢键合至羟基导致环氧化为顺式脸。在两个潜在的导向基团可以在环支架的同一面上促进环氧化的情况下，未观察到环氧化非对映选择性的增强，而在基质

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01774

文献信息

• New Preparation of Activated 2-Vinylaziridines from 1,4-Aminoalcohols
  作者：Horacio F. Olivo、Michael S. Hemenway、Amy C. Hartwig、Raymond Chan

  DOI：10.1055/s-1998-1635

  日期：1998.3

  Activated vinylaziridines (N-benzoyl, N-p-toluenesulfonyl, N-t-butoxycarbonyl and N-benzyloxycarbonyl) have been prepared from N-substituted 1,4-aminoalcohols using Mitsunobu conditions.

  活化乙烯基氮丙啶（N-苯甲酰基、N-对甲苯磺酰基、N-叔丁氧羰基和 N-苄氧羰基）是利用三忍条件从 N-取代的 1,4-氨基丙醇中制备出来的。
• A new synthetic route to tropane alkaloids based on [4 + 2] nitroso cycloaddition to 1,3-cycloheptadienes
  作者：Hideo Iida、Yohya Watanabe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00211a006

  日期：1985.5
• Synthetic approaches to nortropanes and nortrop-6-enes; intramolecular displacement by nitrogen in 7-membered rings
  作者：Antoinette Naylor (nee Bathgate)、Nicola Howarth、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80313-6

  日期：1993.1

  The synthesis of simple nortropane and nortrop-6-ene derivatives from cyclohepta-1,3-diene is described. The key intermediates are trans-1-amino-4-chloro-cycloheptanes and -cyclohept-2-enes which are derived efficiently from the corresponding cis-amino-alcohols and undergo intramolecular cyclisation. Corresponding derivatisation of cyclohexa- and cycloocta-1,3-dienes is explored and attempts to achieve Pd-catalysed cyclisation of 1-amino-4-acetoxy-derivatives is described. Nitrogen inversion data for selected nortropane derivatives are included.
• BATHGATE, ANTOINETTE;MALPASS, JOHN R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5937-5940
  作者：BATHGATE, ANTOINETTE、MALPASS, JOHN R.

  DOI：——

  日期：——