3-ethoxy-8-isopropoxy-1-methoxymethyloxy-5-(methoxymethyloxy)-methyl-2-methylcarbazole | 1236208-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-8-isopropoxy-1-methoxymethyloxy-5-(methoxymethyloxy)-methyl-2-methylcarbazole
• 英文别名: 3-ethoxy-1-(methoxymethoxy)-5-(methoxymethoxymethyl)-2-methyl-8-propan-2-yloxy-9H-carbazole
• CAS: 1236208-04-0
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆
• 分子量: 417.502
• InChiKey: XDZVAVHCJLSVNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-8-isopropoxy-1-methoxymethyloxy-5-(methoxymethyloxy)-methyl-2-methylcarbazole 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(2,5-dimethylhex-1-en-1-yl)-2-methyl-3,8-bis[(2-trimethylsilyl)ethoxymethyloxy]carbazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  神经元细胞保护咔唑生物碱 Carbazomadurin A 和 (S)-(+)-Carbazomadurin B 的全合成

  摘要：

  实现了神经元细胞保护咔唑生物碱carbazomadurin A和(S)-(+)-carbazomadurin B的全合成。合成多取代咔唑环的关键步骤包括涉及吲哚 2,3-键的 6π 电子系统的丙二烯介导的电环反应。所得 3-乙氧基-8-异丙氧基咔唑的烷氧基裂解成功得到 3,8-二羟基咔唑，将其转化为 3,8-双（OSEM）-咔唑（SEM = 2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）。3,8-双(OSEM)-咔唑与相应的烯基频哪醇硼酸盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应得到 1-烯基咔唑，用四正丁基氟化铵 (TBAF) 处理，然后用 NaBH4 还原分别提供carbazomadurin A和(S)-(+)-carbazomadurin B。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301059
• 作为产物：
  描述：

  7-isopropoxy-4-(methoxymethyloxy)methylindole-2-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四乙基氯化铵 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-ethoxy-8-isopropoxy-1-methoxymethyloxy-5-(methoxymethyloxy)-methyl-2-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  神经元细胞保护咔唑生物碱 Carbazomadurin A 和 (S)-(+)-Carbazomadurin B 的全合成

  摘要：

  实现了神经元细胞保护咔唑生物碱carbazomadurin A和(S)-(+)-carbazomadurin B的全合成。合成多取代咔唑环的关键步骤包括涉及吲哚 2,3-键的 6π 电子系统的丙二烯介导的电环反应。所得 3-乙氧基-8-异丙氧基咔唑的烷氧基裂解成功得到 3,8-二羟基咔唑，将其转化为 3,8-双（OSEM）-咔唑（SEM = 2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）。3,8-双(OSEM)-咔唑与相应的烯基频哪醇硼酸盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应得到 1-烯基咔唑，用四正丁基氟化铵 (TBAF) 处理，然后用 NaBH4 还原分别提供carbazomadurin A和(S)-(+)-carbazomadurin B。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301059

文献信息

• A novel total synthesis of the bioactive poly-substituted carbazole alkaloid carbazomadurin A
  作者：Yuhzo Hieda、Tominari Choshi、Sayuri Kishida、Haruto Fujioka、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.013

  日期：2010.7

  A new total synthesis of the neuronal cell-protecting carbazole alkaloid carbazomadurin A is described. The key step was an allene-mediated electrocyclic reaction involving an indole [b]-bond for the construction of a highly substituted carbazole ring. The E-alkenyl side chain at the C1 position of carbazole was introduced between O-triflate and alkenyl pinacol borate using the Suzuki–Miyaura reaction

  描述了神经细胞保护咔唑生物碱咔唑马杜林A的新的全合成。关键步骤是用于构建高度取代的咔唑环的涉及吲哚[ b ]键的异戊二烯介导的电环反应。使用Suzuki–Miyaura反应，将咔唑C1位置的E-烯基侧链引入O-三氟甲磺酸盐和烯基频哪醇硼酸酯之间。用TBAF裂解SEM组，并还原甲酰基以提供carBAzomadurin A.