(E)-1-(2-iodovinyl)-3-methoxybenzene | 405872-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(2-iodovinyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: (E)-3-methoxystyryl iodide；1-[(E)-2-iodoethenyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 405872-51-7
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: FIQOMOKZDJOTAN-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-iodovinyl)-3-methoxybenzene 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 四氧化锇 、 potassium trifluoroacetate 、 lithium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ni(ii)/BINOL-catalyzed alkenylation of unactivated C(sp³)–H bonds

  摘要：

  描述了第一种使用镍催化的未活化C(sp3)–H键与乙烯基碘化物的烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc02254a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dibromovinyl)-3-methoxybenzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (4R,4'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5,5-dihexyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (E)-1-(2-iodovinyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  溴化物或氯化物通过 Ni 催化的 Finkelstein 反应合成（杂）芳基/烯基碘化物

  摘要：

  芳基和烯基碘化物是有机合成中增值目标的重要中间体，也是天然产物和生物活性分子中的常见基序。因此，在温和条件下从容易获得且具有成本效益的材料直接合成芳基/烯基碘化物是有吸引力的。在此，我们报道了在温和条件下镍催化的 Finkelstein 反应。值得注意的是，各种芳基/烯基溴化物以及氯化物都可以转化为相应的具有广泛官能团耐受性的碘化物。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00509

文献信息

• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon(sp²)–Carbon(sp³) Cross-Coupling with Alkyllithium and Alkenyl Iodides
  作者：Xiao-Lin Lu、Mark Shannon、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00394

  日期：2019.4.19

  An efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling reactions between organolithium compounds and alkenyl iodides as key coupling partners was achieved. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereospecificity. Gram-scale and synthetic applications of this procedure are recorded herein to demonstrate its feasibility and potential utilization.

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。
• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Cross-Coupling of Aryllithium with Vinyl Halides
  作者：Peng Chen、Zhi-Yong Wang、Xiao-Shui Peng、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01318

  日期：2021.6.4

  We present herein an efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling of organolithium compounds with vinyl halides as key coupling partners. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereoselectivities. The practicality of this method is evidenced by a gram-scale synthesis. In addition, a preliminary mechanistic investigation was also performed

  我们在此提出了一种有效的合成方案，涉及有机锂化合物与乙烯基卤化物作为关键偶联伙伴的铁催化交叉偶联。获得了 30 多个具有中等至良好产率和高立体选择性的实例。克级合成证明了该方法的实用性。此外，还进行了初步的机械调查。
• Total Synthesis of (−)-Salicylihalamide
  作者：Alois Fürstner、Thorsten Dierkes、Oliver R. Thiel、Gaetano Blanda

  DOI：10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5286::aid-chem5286>3.0.co;2-g

  日期：2001.12.17

  the catalyst which bears an imidazol-2-ylidene ligand. The EIZ ratio obtained in this macrocyclization reaction was determined by the protecting groups at the remote phenolic OH group of the cyclization precursor. The elaboration of the resulting cycloalkene 37 into the final target involved a CrCl2-mediated synthesis of vinyliodide 49 which, after deprotection, did undergo a copper-catalyzed cross-coupling

  据报告，有效的细胞毒性海洋天然产物水杨酰卤酰胺A和B的简明全合成（Ia，B）。我们方法的关键步骤是[[（（S）-BINAP）Ru-Cl2] 2催化的β-酮酯18和32的不对称氢化反应。NEt 3和大环内酯核的环化反应通过使用“第二代”钌卡宾配合物24作为带有咪唑-2-亚甲基配体的催化剂通过闭环烯烃复分解（RCM）进行。在该大环化反应中获得的EIZ比率由环化前体的远端酚羟基上的保护基确定。将生成的环烯烃37精制为最终靶标涉及CrCl2介导的碘乙烯49的合成，该保护基在脱保护后确实经过了铜催化的与（Z，
• Rhodium-Catalyzed Deoxygenation and Borylation of Ketones: A Combined Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Lei Tao、Xueying Guo、Jie Li、Ruoling Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c07854

  日期：2020.10.21

  The rhodium-catalyzed deoxygenation and borylation of ketones with B2pin2 have been developed, leading to efficient formation of alkenes, vinylboronates, and vinyldiboronates. These reactions feature mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional-group compatibility. Mechanistic studies support that the ketones initially undergo a Rh-catalyzed deoxygenation to give alkenes

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。
• A highly selective synthesis of 1-substituted (<i>E</i>)-buta-1,3-dienes with 4,4,5,5-tetramethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxaborolane as building block
  作者：Justyna Szudkowska-Frątczak、Aline Ryba、Adrian Franczyk、Jędrzej Walkowiak、Maciej Kubicki、Piotr Pawluć

  DOI：10.1002/aoc.3095

  日期：2014.3

  selective synthesis of 1‐substituted (E)‐buta‐1,3‐dienes via palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling of (E)‐alkenyl iodides with 4,4,5,5‐tetramethyl‐2‐vinyl‐1,3,2‐dioxaborolane (1) is reported. The vinylboronate pinacol ester (1) acts as a vinyl building block to show high chemoselectivity for the Suzuki–Miyaura pathway versus Heck coupling in the presence of biphasic conditions (Pd(PPh3)4, aqueous

  1 -取代的（的高选择性合成ë）通过钯催化的铃木-宫浦交叉偶联-丁-1,3-二烯（É） -烯基碘化物与4,4,5,5-四甲基-2-乙烯基-据报道有1,3,2-二氧杂硼烷（1）。在双相条件下（Pd（PPh 3）4，K 2 CO 3水溶液，甲苯和乙醇），乙烯基硼酸酯频哪醇酯（1）作为乙烯基结构单元显示出对Suzuki-Miyaura途径的高化学选择性与Heck偶合。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.