(E)-(3-(3-methoxyphenyl)allyl)trimethylsilane | 1202207-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-(3-(3-methoxyphenyl)allyl)trimethylsilane
• 英文别名: 1-methoxy-3-[(1E)-3-(trimethylsilyl)-1-propen-1-yl]benzene；[(E)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 1202207-31-5
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: FASQDBWBYUFJBC-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-(3-methoxyphenyl)allyl)trimethylsilane 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-5-((E)-3-methoxystyryl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基化和烯基(苯基)碘鎓盐的烯氧基化

  摘要：

   利益冲突 作者声明不存在竞争的经济利益。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400259
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基溴苄 在 iron(II) acetylacetonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-(3-(3-methoxyphenyl)allyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体定向铁催化碳（sp 2）-碳（sp 3）与烷基锂和烯基碘化物的交叉偶联

  摘要：

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00394

文献信息

• TPGS-750-M: A Second-Generation Amphiphile for Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Alexander R. Abela、Ralph Moser、Takashi Nishikata、Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Ricky D. Gaston、Robert C. Gadwood

  DOI：10.1021/jo101974u

  日期：2011.6.3

  prepared as an effective nanomicelle-forming species for general use in metal-catalyzed cross-coupling reactions in water. Several “name” reactions, including Heck, Suzuki−Miyaura, Sonogashira, and Negishi-like couplings, have been studied using this technology, as have aminations, C−H activations, and olefin metathesis reactions. Physical data in the form of DLS and cryo-TEM measurements suggest that

  一种环境友好的表面活性剂 (TPGS-750-M)，一种由外消旋 α-生育酚、MPEG-750 和琥珀酸组成的二酯，已被设计并易于制备为一种有效的纳米胶束形成物质，通常用于金属催化交叉- 水中的偶联反应。已经使用该技术研究了几种“名称”反应，包括 Heck、Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Negishi-like 偶联，以及胺化、CH 活化和烯烃复分解反应。DLS 和冷冻 TEM 测量形式的物理数据表明，颗粒大小和形状是实现高水平转化的关键因素，因此，产品的分离产率很高。这种新的两亲物将很快上市。
• Surfactant-Enabled Transition Metal-Catalyzed Chemistry
  申请人：Berl Volker

  公开号：US20110130562A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  In one embodiment, the present application discloses mixtures comprising (a) water in an amount of at least 1% wt/wt of the mixture; (b) a transition metal catalyst; and (c) one or more solubilizing agents; and methods for using such mixtures for performing transition metal mediated bond formation reactions.

  在一种实施例中，本申请公开了混合物，包括（a）至少占混合物1％重量/重量的水；（b）过渡金属催化剂；以及（c）一种或多种溶剂剂，以及使用这种混合物进行过渡金属介导的键合成反应的方法。
• Surfactant-enabled transition metal-catalyzed chemistry
  申请人：Berl Volker

  公开号：US08785665B2

  公开（公告）日：2014-07-22

  In one embodiment, the present application discloses mixtures comprising (a) water in an amount of at least 1% wt/wt of the mixture; (b) a transition metal catalyst; and (c) one or more solubilizing agents; and methods for using such mixtures for performing transition metal mediated bond formation reactions.

  在一种实施例中，本申请公开了混合物，包括(a)至少占混合物1%重量/重量的水；(b)过渡金属催化剂；和(c)一种或多种溶解剂，以及使用这种混合物进行过渡金属介导的键合反应的方法。
• Nickel-Mediated Enantiospecific Silylation via Benzylic C–OMe Bond Cleavage
  作者：Venkadesh Balakrishnan、Vetrivelan Murugesan、Bincy Chindan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04316

  日期：2021.2.19
• Pd-Catalyzed Synthesis of Allylic Silanes from Allylic Ethers
  作者：Ralph Moser、Takashi Nishikata、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol9023908

  日期：2010.1.1

  Allylic phenyl ethers serve as electrophiles toward Pd(0) en route to a variety of allylic silanes. The reactions can be run at room temperature In water as the only medium using micellar catalysis.