5-benzyl-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]-quinoline | 1236071-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]-quinoline
• 英文别名: (7-Benzyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraen-9-yl)oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1236071-47-8
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂OSi
• 分子量: 378.589
• InChiKey: KTPNKVNRDICMLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]-quinoline 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-卤代人降钙素衍生物的合成及蟾蜍生物碱脱氢布丁宁的合成

  摘要：

  4-氯代，4-溴代和4-碘代5-羟色胺衍生物是从4-卤代5-氧吲哚合成的，而4-卤代5-氧吲哚本身是由香豆素衍生而来。4-碘代5-羟色胺的合成涉及将烯丙基共轭添加至5-碘豆香豆素，然后将烯丙基转化成氨乙基单元。一种碘代5-羟色胺衍生物被转化为蟾蜍生物碱脱氢布丁宁，其被分离为其氢碘化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.081
• 作为产物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-5-benzyl-6-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline 在 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium-mercury amalgam (10%) 作用下， 反应 1.5h， 以98%的产率得到5-benzyl-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]-quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-卤代人降钙素衍生物的合成及蟾蜍生物碱脱氢布丁宁的合成

  摘要：

  4-氯代，4-溴代和4-碘代5-羟色胺衍生物是从4-卤代5-氧吲哚合成的，而4-卤代5-氧吲哚本身是由香豆素衍生而来。4-碘代5-羟色胺的合成涉及将烯丙基共轭添加至5-碘豆香豆素，然后将烯丙基转化成氨乙基单元。一种碘代5-羟色胺衍生物被转化为蟾蜍生物碱脱氢布丁宁，其被分离为其氢碘化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.081

文献信息

• Synthesis of 4-haloserotonin derivatives and synthesis of the toad alkaloid dehydrobufotenine
  作者：Elia J.L. Stoffman、Derrick L.J. Clive

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.081

  日期：2010.6

  4-Chloro-, 4-bromo- and 4-iodoserotonin derivatives were synthesized from 4-halo-5-oxyindoles, themselves derived from coumarins. Synthesis of the 4-iodoserotonins involved conjugate addition of an allyl group to a 5-iodocoumarin, followed by conversion of the allyl group into an aminoethyl unit. One of the iodoserotonin derivatives was converted into the toad alkaloid dehydrobufotenine, which was

  4-氯代，4-溴代和4-碘代5-羟色胺衍生物是从4-卤代5-氧吲哚合成的，而4-卤代5-氧吲哚本身是由香豆素衍生而来。4-碘代5-羟色胺的合成涉及将烯丙基共轭添加至5-碘豆香豆素，然后将烯丙基转化成氨乙基单元。一种碘代5-羟色胺衍生物被转化为蟾蜍生物碱脱氢布丁宁，其被分离为其氢碘化物。