2-isopropylbenzo[h]quinoline | 403672-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropylbenzo[h]quinoline
• 英文别名: 2-Propan-2-ylbenzo[h]quinoline
• CAS: 403672-14-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: JGFVWBIISZVCHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 2-isopropylbenzo[h]quinoline 、 dihydroxybis(triphenyl-l5-phosphaneyl)iridium(VII) hexafluorophosphate(V) dihydride 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到2-isopropyl-7,8-benzoquinolato(hydrido)bis(triphenylphosphine)iridium (III) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  弱相互作用的相互作用：具有磺酸叔丁基但不带电的异丙基的铱（III）系统

  摘要：

  2-取代的苯并喹啉Ir（III）配合物的固态结构和NMR数据表明，尽管在Ir中心附近有可用的配位位点，但侧基G不一定变得无规。因此，对于G = t -Bu，观察到了迷雾结构，但是对于G = i -Pr，潜在的迷幻i -Pr甲基指向远离金属的方向。ONIOM（B3PW91 / UFF）的计算重现了实验观察结果，并表明几种配体-配体相互作用（平行的芳族堆积和CH-··H-Ir相互作用）成功地以能量与竞争性竞争。发现氟苯（PhF）是用于合成t的更好的非配位极性溶剂-Bu配合物比二氯甲烷复杂。

  DOI：

  10.1021/om010802i
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 、 benzo[h]quinoline 1-oxide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-isopropylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  碱促进的Deborylative二次烷基化Ñ -Heteroaromatic Ñ具有内部-Oxides宝石-双[（频哪醇）硼]烷烃：一个轻便的衍生2,2'-联吡啶类似物

  摘要：

  报道了使用内部宝石-双[（频哪醇硼）硼烷基]烷烃作为烷基化试剂的碱促进的N-杂芳族N-氧化物的二级烷基化。该反应具有广阔的范围，可高效地提供脱氧的仲烷基化的N-杂芳族化合物。通过2,2'-联吡啶-N-氧化物的顺序直接烷基化证明了所开发方案的有用性。

  DOI：

  10.1039/c7cc03731g

文献信息

• [EN] CATALYST-FREE AND REDOX-NEUTRAL INNATE TRIFLUOROMETHYLATION AND ALKYLATION OF (HETERO)AROMATICS ENABLED BY LIGHT<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHYLATION INNÉE EXEMPTE DE CATALYSEUR ET NEUTRE À L'OXYDORÉDUCTION, ET ALKYLATION DE COMPOSÉS (HÉTÉRO)AROMATIQUES ACTIVÉS PAR LA LUMIÈRE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2019060998A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present disclosure relates to reagents and method for performing trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation of aromatic or heteroaromatic rings in a redox-neutral manner without any catalyst which are enabled by light. In addition, there are methods for synthesizing the starting reagents used in the trifluoromethylation, difluoromethylation or alkylation reactions.

  本公开涉及一种在无需任何催化剂的情况下通过光启动对芳香或杂环芳香环进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化的试剂和方法。此外，还有用于合成进行三氟甲基化、二氟甲基化或烷基化反应中所使用的起始试剂的方法。
• A Facile Synthesis of Substituted 2-Alkylquinolines through [3 + 3] Annulation between 3-Ethoxycyclobutanones and Aromatic Amines at Room Temperature
  作者：Gang Shan、Xiuyun Sun、Qian Xia、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol202334s

  日期：2011.11.4

  An efficient single-step approach toward the synthesis of 2-alkylquinolines is described. Through a Lewis acid mediated [3 + 3] annulation reaction between 3-ethoxycyclobutanones and aromatic amines, a variety of multisubstituted 2-alkylquinoline derivatives were prepared regioselectively at room temperature.

  描述了一种有效的一步法合成2-烷基喹啉。通过路易斯酸介导的3-乙氧基环丁酮与芳族胺之间的[3 + 3]环化反应，在室温下区域选择性地制备了多种多取代的2-烷基喹啉衍生物。
• Spiro-structured compound and organic electronic device comprising same
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：US10968230B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  The present specification relates to a spiro compound and an organic electronic device including the same.

  本说明书涉及一种螺化合物和包括该螺化合物的有机电子器件。
• Double spiro organic compound and organic electronic element comprising same
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US11001752B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The present specification provides a novel compound capable of greatly enhancing lifespan, efficiency, electrochemical stability and thermal stability of an organic electronic device, and an organic electronic device containing the compound in an organic compound layer.

  本说明书提供了一种能够大大提高有机电子器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的新型化合物，以及一种在有机化合物层中含有该化合物的有机电子器件。
• SPIRO COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT COMPRISING SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：US20180083198A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present specification provides a compound having a spiro structure and an organic light emitting device including the same.