2,2-diphenyl-3-(trimethylsilylmethyl)oxetane | 113365-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-3-(trimethylsilylmethyl)oxetane
• 英文别名: (2,2-diphenyloxetan-3-yl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 113365-38-1
• 化学式: C₁₉H₂₄OSi
• 分子量: 296.484
• InChiKey: DUEYGQWYZOYNOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 烯丙基三甲基硅烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以26%的产率得到(E)-<3-(trimethylsilyl)allyl>diphenylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮与烯丙基硅烷的光化学反应

  摘要：

  已经研究了二苯甲酮和烯丙基硅烷之间的光环加成和夺氢反应。由于双自由基中间体中β-甲硅烷基自由基的σSi-C-pπ超共轭，所以高区域选择性氧杂环丁烷的形成可以通过额外的稳定性来解释。由夺氢反应生成的三甲基甲硅烷基取代的烯丙基在 γ 位置与二苯甲酮酮基重组。在反应中没有观察到电子转移产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.336

文献信息

• Photoinduced Allylation of Aromatic Carbonyl Compounds by Allylic Stannanes
  作者：Akio Takuwa、Hiroyuki Tagawa、Hidetoshi Iwamoto、Osamu Soga、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1091

  日期：1987.6.5

  Irradiation of aromatic carbonyl compounds and allyl-, 2-methyl-2-propenyl-, or 3-methyl-2-butenyltrimethylstannanes in acetonitrile afforded δ,γ-unsaturated alcohols as major product. A photoinduced electron transfer mechanism is proposed for the allylations.

  芳族羰基化合物和烯丙基-、2-甲基-2-丙烯基-或3-甲基-2-丁烯基三甲基锡烷在乙腈中的辐照得到δ，γ-不饱和醇作为主要产物。提出了烯丙基化的光致电子转移机制。