(E)-3-Bromo-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-2-one oxime | 219932-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-Bromo-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-2-one oxime
• CAS: 219932-49-7
• 化学式: C₉H₁₄BrNO₃
• 分子量: 264.119
• InChiKey: IUWDJZDVPXFMNL-KJEYNSSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Bromo-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-2-one oxime 在 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-methyl-4-bromo-5-(1',2'-dihydroxyethyl-D-glycero)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  由2,3 - O-异亚丙基-D-甘油醛合成C-糖基异恶唑和支链烯醛

  摘要：

  报道了具有3-烷基-，3-芳基，3,4-二烷基，3-芳基-4-烷基或3-烷基-4-溴取代基的5-糖基异恶唑的合成。通过Wittig反应，由2，3 - O-异亚丙基-D-甘油醛与几种含有羰基的磷酰化物的反应获得脱氧核糖。得到C-糖基α，β-不饱和酮，其多羟基化物链延长了两个或三个碳原子。在第二阶段中，将酮转化为相应的C-糖基α，β-不饱和酮肟，生成C-糖基异恶唑，通过除去适当保护的碳水化合物的异亚丙基将其转化为标题化合物。合成后的溶解度通过游离羟基对C-糖基异恶唑进行修饰，从而可以研究其对某些病毒的行为及其潜在的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/07328309808002357
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-C-bromo-1,3,4-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-hex-3-eno-2-ulose 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到(E)-3-Bromo-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  由2,3 - O-异亚丙基-D-甘油醛合成C-糖基异恶唑和支链烯醛

  摘要：

  报道了具有3-烷基-，3-芳基，3,4-二烷基，3-芳基-4-烷基或3-烷基-4-溴取代基的5-糖基异恶唑的合成。通过Wittig反应，由2，3 - O-异亚丙基-D-甘油醛与几种含有羰基的磷酰化物的反应获得脱氧核糖。得到C-糖基α，β-不饱和酮，其多羟基化物链延长了两个或三个碳原子。在第二阶段中，将酮转化为相应的C-糖基α，β-不饱和酮肟，生成C-糖基异恶唑，通过除去适当保护的碳水化合物的异亚丙基将其转化为标题化合物。合成后的溶解度通过游离羟基对C-糖基异恶唑进行修饰，从而可以研究其对某些病毒的行为及其潜在的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/07328309808002357