(E)-3-C-bromo-1,3,4-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-hex-3-eno-2-ulose | 219932-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-C-bromo-1,3,4-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-hex-3-eno-2-ulose
• CAS: 219932-44-2
• 化学式: C₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 249.104
• InChiKey: VWNKBGGXYFYESS-PUSOHNNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.426±37.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-C-bromo-1,3,4-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-hex-3-eno-2-ulose 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methyl-4-bromo-5-(1',2'-O-isopropylidene-1',2'-dihydroxyethyl-D-glycero)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  由2,3 - O-异亚丙基-D-甘油醛合成C-糖基异恶唑和支链烯醛

  摘要：

  报道了具有3-烷基-，3-芳基，3,4-二烷基，3-芳基-4-烷基或3-烷基-4-溴取代基的5-糖基异恶唑的合成。通过Wittig反应，由2，3 - O-异亚丙基-D-甘油醛与几种含有羰基的磷酰化物的反应获得脱氧核糖。得到C-糖基α，β-不饱和酮，其多羟基化物链延长了两个或三个碳原子。在第二阶段中，将酮转化为相应的C-糖基α，β-不饱和酮肟，生成C-糖基异恶唑，通过除去适当保护的碳水化合物的异亚丙基将其转化为标题化合物。合成后的溶解度通过游离羟基对C-糖基异恶唑进行修饰，从而可以研究其对某些病毒的行为及其潜在的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/07328309808002357
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-propanone 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到(E)-3-C-bromo-1,3,4-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-hex-3-eno-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  由2,3 - O-异亚丙基-D-甘油醛合成C-糖基异恶唑和支链烯醛

  摘要：

  报道了具有3-烷基-，3-芳基，3,4-二烷基，3-芳基-4-烷基或3-烷基-4-溴取代基的5-糖基异恶唑的合成。通过Wittig反应，由2，3 - O-异亚丙基-D-甘油醛与几种含有羰基的磷酰化物的反应获得脱氧核糖。得到C-糖基α，β-不饱和酮，其多羟基化物链延长了两个或三个碳原子。在第二阶段中，将酮转化为相应的C-糖基α，β-不饱和酮肟，生成C-糖基异恶唑，通过除去适当保护的碳水化合物的异亚丙基将其转化为标题化合物。合成后的溶解度通过游离羟基对C-糖基异恶唑进行修饰，从而可以研究其对某些病毒的行为及其潜在的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/07328309808002357