6-苯基-1H-吲哚-2-羧酸 | 383132-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-苯基-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 6-phenyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 383132-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02664467
• 分子量: 237.258
• InChiKey: BPQUFUQBSLYLLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 6-苯基-1H-吲哚-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 mg的产率得到diethyl (6-phenyl-1H-indole-2-carbonyl)glycyl-L-phenylalanyl-D-glutamate
  参考文献：
  名称：

  具有天然免疫受体性质的天然免疫受体核苷酸结合寡聚域蛋白2（NOD2）的纳摩尔的去muramylpeptide激动剂的发现。

  摘要：

  一直以来，细菌肽聚糖的一个片段，即Muramyl二肽（MDP），由于其对含有核苷酸结合的寡聚化域的蛋白质2（NOD2）的激动作用，一直被认为是具有佐剂活性的最小片段。迫切需要新型佐剂，而NOD2激动剂提供了尚未开发的潜在候选物。在这里，我们报告一系列新型酰基三肽的设计，合成和表征。已经确定了用于NOD2分子识别的关键结构元素，最终发现了化合物9（迄今为止最有效的去muramylpeptide NOD2激动剂）。化合物9与脂多糖协同作用，增加了人类外周血单核细胞促炎细胞因子的释放。此外，它能够在佐剂小鼠模型中诱导卵清蛋白特异性IgG滴度。这些发现为desmuramylpeptides的结构需求提供了更深入的见解，以激活NOD2，并突出了NOD2激动剂作为疫苗佐剂的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01052
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-硝基-4-苯基苯 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 6-苯基-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-Hydroxyindole-Based Inhibitors of Human Lactate Dehydrogenase Isoform A (LDH-A) as Starvation Agents against Cancer Cells

  摘要：

  Highly invasive tumor cells are characterized by a metabolic switch, known as the Warburg effect, from "normal" oxidative phosphorylation to increased glycolysis even under. sufficiently oxygenated conditions. This dependence on glycolysis also confers a growth advantage to cells present in hypoxic regions of the tumor. One of the key enzymes involved in glycolysis, the muscle isoform of lactate dehydrogenase (LDH-A), is overexpressed by metastatic cancer cells and is linked to the vitality of tumors in hypoxia. This enzyme may be considered as a potential target for new anticancer agents, since its inhibition cuts cancer energetic and anabolic supply, thus reducing the metastatic and invasive potential of cancer cells. We have discovered new and efficient N-hydroxyindole-based inhibitors of LDH-A, which are isoform-selective (over LDH-B) and competitive with both the substrate (pyruvate) and the cofactor (NADH). The antiproliferative activity of these compounds was confirmed on a series of cancer cell lines, and they proved to be particularly effective under hypoxic conditions. Moreover, NMR experiments showed that these compounds are able to reduce the glucose-to-lactate conversion inside the cell.

  DOI：

  10.1021/jm101007q

文献信息

• Indole nitriles
  申请人：——

  公开号：US20040077646A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Compounds of the formula (I) 1 wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, together with methods for making the compounds and using the compounds for treatment of diseases or conditions mediated by Cathepsin K.

  式(I)的化合物，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，以及制备这些化合物的方法和利用这些化合物治疗由Cathepsin K介导的疾病或症状的方法。
• [EN] BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE À EFFLUX BACTÉRIEN
  申请人：TAXIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021243273A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Disclosed herein are compounds of formula I: (formula I) and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising compounds of formula I and methods using compounds of formula I.

  本文披露了公式I的化合物：（公式I）及其盐。还披露了包含公式I化合物的组合物和使用公式I化合物的方法。
• [EN] AZA-CYLIC INDOLE- 2 -CARBOXAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INDOLE-2-CARBOXAMIDES AZA-CYLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009158375A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The invention relates to aza-cyclic indole-2-carboxamide derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of preventing or treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及氮杂环吲哚-2-羧酰胺衍生物、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物预防或治疗疾病和疾患的方法。
• NOVEL AZA-CYCLIC INDOLE-2-CARBOXAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Gopalakrishnan Murali

  公开号：US20100035862A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to aza-cyclic-indole-2-carboxamide derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of preventing or treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及氮杂环吲哚-2-羧酰胺衍生物，包括此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物预防或治疗疾病和疾病的方法。
• Novel 3,4-Dihydroquinolin-2(1 H )-one inhibitors of human glycogen phosphorylase a
  作者：Keith G. Rosauer、Anthony K. Ogawa、Chris A. Willoughby、Kenneth P. Ellsworth、Wayne M. Geissler、Robert W. Myers、Qiaolin Deng、Kevin T. Chapman、Georgianna Harris、David E. Moller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.022

  日期：2003.12

  The preparation of a series of substituted indoles coupled to six- and seven-membered cyclic lactams is described and their role as human glycogen phosphorylase a inhibitors discussed. The SAR of the indole moiety and lactam ring are presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.