1-甲基-2-硝基-4-苯基苯 | 80726-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-2-硝基-4-苯基苯
• 英文名称: 4-methyl-3-nitrobiphenyl
• 英文别名: 4-Methyl-3-nitro-1,1'-biphenyl；1-methyl-2-nitro-4-phenylbenzene
• CAS: 80726-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: CTQRIQAPSQNCAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5-64.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  132-134 °C(Press: 0.0003 Torr)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-硝基-4-苯基苯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-nitro-4-phenylbenzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  抗炎药。2.取代的2-氨基苯基乙酸衍生物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  制备了几种取代的2-氨基苯基乙酸衍生物，并测试了其体外前列腺素合成酶的抑制活性和体内的抗炎活性。2-氨基取代基对于抑制3-苯氧基，4-苯基和3-苯甲酰基系列的前列腺素合成酶的效力是有益的，但是在体内测定中仅3-苯甲酰基系列显示出增加的抗炎效力。

  DOI：

  10.1021/jm00346a022
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯胺 生成 1-甲基-2-硝基-4-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  L'ARYLATION DES QUINONES PAR LES SELS DE DIAZONIUM: VI. SUR L'IDENTIFICATION DE L'ISOMÈRE OBTENU PAR L'ARYLATION DE LA TOLUQUINONE

  摘要：

  不可用

  DOI：

  10.1139/v59-301

文献信息

• C(acyl)–C(sp²) and C(sp²)–C(sp²) Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions using nitrile-functionalized NHC palladium complexes
  作者：Sinem Çakır、Serdar Batıkan Kavukcu、Hande Karabıyık、Senthil Rethinam、Hayati Türkmen

  DOI：10.1039/d1ra07231e

  日期：——

  N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes has been successful for the modulation of C–C coupling reactions. For this purpose, a series of azolium salts (1a–f) including benzothiazolium, benzimidazolium, and imidazolium, bearing a CN-substituted benzyl moiety, and their (NHC)2PdBr2 (2a–c) and PEPPSI-type palladium (3b–f) complexes have been systematically prepared to catalyse acylative Suzuki–Miyaura

  N-杂环卡宾（NHC）钯配合物的应用已成功用于调节C-C偶联反应。为此，包括苯并噻唑鎓、苯并咪唑鎓和咪唑鎓在内的一系列唑鎓盐 ( 1a-f )，带有 CN 取代的苄基部分，以及它们的 (NHC) 2 PdBr 2 ( 2a-c ) 和 PEPPSI 型钯 ( 3b -F) 已系统地制备了配合物以催化酰氯与芳基硼酸的酰化 Suzuki-Miyaura 偶联反应，在碳酸钾作为碱存在下形成二苯甲酮衍生物，并催化溴苯与芳基硼酸的传统 Suzuki-Miyaura 偶联反应形成联芳基。所有合成的化合物均通过傅里叶变换红外 (FTIR) 和1 H 和13 C NMR 光谱进行了充分表征。3c、3e和3f单晶的X射线衍射研究证明正方形平面几何。进行了扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDS)、金属映射分析和热重分析 (TGA)，以进一步了解 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的机制。机理研究表明，CN
• [EN] CATHEPSIN C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE C
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011025799A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Disclosed are 3-aminopyrrolidines of Formula (I) having pharmacological activity, pharmaceutical compositions containing them, and methods for the treatment of diseases mediated by the cathepsin C enzyme such as chronic obstructive pulmonary disease.

  揭示了具有药理活性的式（I）的3-氨基吡咯烷，包含它们的药物组合物，以及用于治疗由cathepsin C酶介导的疾病（如慢性阻塞性肺病）的方法。
• 2-oxo-1,3,4-trihydroquinazolinyl derivatives and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030229068A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Selected compounds are effective for treatment of diseases, such as cell proliferation or apoptosis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving stroke, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的化合物对于治疗疾病，如细胞增殖或凋亡介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，药物组合物以及预防和治疗涉及中风、癌症等疾病和其他疾病或病症的方法。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及在这些方法中有用的中间体。
• Diaryliodonium Salt-Based Synthesis of <i>N</i>-Alkoxyindolines and Further Insights into the Ishikawa Indole Synthesis
  作者：Kouhei Shibata、Ken-ichi Takao、Akihiro Ogura

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00820

  日期：2021.8.6

  involves reductive elimination of iodobenzene from iodaoxazepine via a four-membered transition state, followed by Meisenheimer rearrangement. Substrates with N-carbamate protection afforded indole in a manner similar to that of the Ishikawa indole synthesis. Preinstallation of a stannyl group as an iodonium salt precursor greatly expanded the substrate scope, and further mechanistic insights are discussed

  基于二芳基碘鎓盐的策略首次系统合成了难以获得的N -烷氧基二氢吲哚。机理分析表明，该反应可能涉及通过四元过渡态从碘氧氮卓中还原消除碘苯，然后进行迈森海默重排。具有N-氨基甲酸酯保护的底物以类似于Ishikawa吲哚合成的方式提供吲哚。预先安装甲锡烷基作为碘鎓盐前体极大地扩展了底物范围，并讨论了进一步的机理见解。
• [IL]2[PdCl4] complexes (IL=imidazolium cation) as efficient catalysts for Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl bromides and aryl chlorides
  作者：E. Silarska、A.M. Trzeciak、J. Pernak、A. Skrzypczak

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.06.046

  日期：2013.9

  were also obtained in the Suzuki–Miyaura reaction of different aryl bromides and chlorides. For example, the conversion of 2-chlorotoluene was 71% at 70 °C. During the catalytic reaction, the formation of Pd(0) nanoparticles was evidenced by TEM. Mechanistic studies, including Hg(0) tests, showed that Pd(0) nanoparticles acted as a source of catalytically active soluble palladium species.

  发现[IL] 2 [PdCl 4 ]类型的钯配合物（IL =咪唑阳离子）是2-溴甲苯与苯基硼酸在2-丙醇或2-丙醇/中进行的Suzuki-Miyaura反应的非常活泼的催化剂。使用常规加热或微波作为加热源在40°C的水中加热。在2-丙醇中，[dmiop] 2 [PdCl 4 ]和[dmdim] [PdCl 4 ]的收率最高（89％和85％）（dmiop = 1,2-二甲基-3-丙氧基甲基咪唑鎓阳离子，dmdim ＝ 3，3′-[1，7-（2，6-二氧杂庚烷）]双（1,2-二甲基咪唑鎓）阳离子，其含有在C2碳上被甲基取代的阳离子。在水的存在下，所有[IL] 2 [PdCl 4]复合物产生约。90％的2-甲基联苯 在不同的芳基溴化物和氯化物的Suzuki-Miyaura反应中也获得了很好的结果。例如，在70℃下2-氯甲苯的转化率为71％。在催化反应过程中，TEM证实了Pd（0）纳米颗粒的形成。