3-溴-2-(2-溴苯基)-1H-喹啉-4-酮 | 5428-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-(2-溴苯基)-1H-喹啉-4-酮
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-bromo-2-(2-bromophenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 5428-23-9
• 化学式: C₁₅H₉Br₂NO
• 分子量: 379.051
• InChiKey: DQWCAAWSQOPNKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-硝基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-溴-2-(2-溴苯基)-1H-喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  杂环-杂环策略：4-氨基喹啉、1H-吲哚和喹啉-4（1H）-酮的（2-硝基苯基）异恶唑前体

  摘要：

  据报道，还原性杂环 - 杂环（杂环 → 杂环；H–H）转化为 4-氨基喹啉、3-酰基吲哚和喹啉-4（1 H）-从 2-硝基苯基取代的异恶唑转化。当此方法应用于 3,5-、4,5- 和 3,4-双（2-硝基苯基）异恶唑时，化学选择性杂环化会专门生成喹啉-4（1 H）-酮和 4-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol400787y

文献信息

• Heterocycle–Heterocycle Strategies: (2-Nitrophenyl)isoxazole Precursors to 4-Aminoquinolines, 1<i>H</i>-Indoles, and Quinolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Keith C. Coffman、Teresa A. Palazzo、Timothy P. Hartley、James C. Fettinger、Dean J. Tantillo、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol400787y

  日期：2013.4.19

  Reductive heterocycle–heterocycle (heterocycle → heterocycle; H–H) transformations that give 4-aminoquinolines, 3-acylindoles, and quinolin-4(1H)-ones from 2-nitrophenyl substituted isoxazoles are reported. When this methodology is applied to 3,5-, 4,5-, and 3,4-bis(2-nitrophenyl)isoxazoles, chemoselective heterocyclization gives quinolin-4(1H)-ones, and 4-aminoquinolines, exclusively.

  据报道，还原性杂环 - 杂环（杂环 → 杂环；H–H）转化为 4-氨基喹啉、3-酰基吲哚和喹啉-4（1 H）-从 2-硝基苯基取代的异恶唑转化。当此方法应用于 3,5-、4,5- 和 3,4-双（2-硝基苯基）异恶唑时，化学选择性杂环化会专门生成喹啉-4（1 H）-酮和 4-氨基喹啉。