N-[9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-8-(1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ylamino)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-isobutyramide | 903905-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-8-(1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ylamino)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-isobutyramide
• CAS: 903905-86-2
• 化学式: C₂₇H₂₉N₉O₅
• 分子量: 559.585
• InChiKey: HCVLBGZHCSADII-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  185.1
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-8-(1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ylamino)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-isobutyramide 在 吡啶 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧鸟苷的PhIP加合物的合成及其掺入寡聚DNA中。

  摘要：

  膳食诱变剂2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP）的2'-脱氧鸟苷加合物已经合成，并通过固态合成技术掺入DNA中。获得C8-dG加合物的关键步骤是通过适当保护的8-溴-2'-脱氧鸟嘌呤衍生物进行PhIP的钯（黄磷螯合）催化的N-芳基化（Buchwald-Hartwig反应）。反应以良好的收率进行而没有复杂的副产物，并且通过标准方法将加合物转化为所需的5'-O-DMT-3'-O-亚磷酰胺。该修饰的脱氧核苷用于合成三个寡聚脱氧核苷酸，其中在单个位点掺入了C8-PhIP-dG加合物。通过反相HPLC纯化低聚物，并通过质谱法表征。

  DOI：

  10.1021/tx0600191
• 作为产物：
  描述：

  N-[6-Benzyloxy-9-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-8-(1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ylamino)-9H-purin-2-yl]-isobutyramide 在 palladium dihydroxide 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-[9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-8-(1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ylamino)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧鸟苷的PhIP加合物的合成及其掺入寡聚DNA中。

  摘要：

  膳食诱变剂2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP）的2'-脱氧鸟苷加合物已经合成，并通过固态合成技术掺入DNA中。获得C8-dG加合物的关键步骤是通过适当保护的8-溴-2'-脱氧鸟嘌呤衍生物进行PhIP的钯（黄磷螯合）催化的N-芳基化（Buchwald-Hartwig反应）。反应以良好的收率进行而没有复杂的副产物，并且通过标准方法将加合物转化为所需的5'-O-DMT-3'-O-亚磷酰胺。该修饰的脱氧核苷用于合成三个寡聚脱氧核苷酸，其中在单个位点掺入了C8-PhIP-dG加合物。通过反相HPLC纯化低聚物，并通过质谱法表征。

  DOI：

  10.1021/tx0600191