[(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-[(2E)-2-(2-oxooxolan-3-ylidene)ethyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate | 189239-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-[(2E)-2-(2-oxooxolan-3-ylidene)ethyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 189239-45-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: LTYULOTZULIYGC-ZOPWVILXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-[(2E)-2-(2-oxooxolan-3-ylidene)ethyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate 在 喹啉 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 高良姜萜内酯
  参考文献：
  名称：

  Conversion of sclareol into (+)-galanolactone and (+)-labdienedial

  摘要：

  A short, regiospecific and first synthesis of (+)-galanolactone 5 and (+)labdienedial 1 1 was achieved from sclareol, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00485-1
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 [(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-[(2E)-2-(2-oxooxolan-3-ylidene)ethyl]-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis and in vitro cytotoxicity of new labdane diterpenes

  摘要：

  A new series of labdane-related diterpenes have been synthesized from (-)-sclareol and assayed in vitro cytotoxicity against mouse and human cancer cells. A key intermediate, homodrimane and furanolabdane derivatives show good in vitro cytotoxicity comparable to those of mitomycin C and adriamycin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00603-9