3-溴-2-丁醇 | 5798-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 3-溴-2-丁醇
• 英文名称: 3-bromo-2-butanol
• 英文别名: 3-bromobutan-2-ol
• CAS: 5798-80-1
• 化学式: C₄H₉BrO
• 分子量: 153.019
• InChiKey: JCYSVJNMXBWPHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-丁醇 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,2-二甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Fourneau; Puyal, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1922, vol. <4>31, p. 427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-溴-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  多组分反应流系统的机理指导设计：CO 2和烯烃转化为环状碳酸酯†

  摘要：

  多步流系统的机械导引设计使从烯烃和CO 2合成环状碳酸酯的高效通用方法成为可能。事实证明，该流动系统是进行多组分反应的理想平台，因为它可以在特定阶段直接引入试剂而不会相互影响，也不会与容易被其破坏的反应中间体发生相互作用。相对于常规间歇条件，该体系表现出优异的反应性，增加的收率和更大的底物范围，并且抑制了不希望的副产物例如环氧化物和1，2-二溴代烷烃的形成。

  DOI：

  10.1039/c3sc53422g

文献信息

• Stereoselective Radical Aryl Migration from Silicon to Carbon
  作者：Stephan Amrein、Martin Bossart、Tomaso Vasella、Armido Studer

  DOI：10.1021/jo000041d

  日期：2000.7.1

  diastereoselective radical 1,5 phenyl migration reactions from silicon in diarylsilyl ethers to various C-centered radicals to form the corresponding 3-phenylated alcohols are described. Functionalized aryl groups can also be transferred. The effect of the variation of the attacking radical on the aryl transfer reaction is discussed. Best results are obtained for the phenyl migration to nucleophilic secondary

  描述了从二芳基甲硅烷基醚中的硅到各种以C为中心的自由基的高度非对映选择性自由基1，5-苯基迁移反应，以形成相应的3-苯基化醇。官能化的芳基也可以被转移。讨论了攻击基的变化对芳基转移反应的影响。对于苯基向亲核仲烷基的迁移，可获得最佳结果，其中获得了高收率（最高81％）和高选择性（最高95％ds）。讨论了该过程的机理，并提出了解释反应的立体化学结果的模型。最后，提出了一种从Si到C的立体选择性1,4芳基迁移反应，包括一种新的酯α-芳基化方法。
• Triazole antifungal agents
  申请人：Wu Nian

  公开号：US20100143455A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  New triazole antifungal agents having C6S7 or S6C7 bridges are disclosed. These triazoles provide alternatives to existing antifungals in terms of formulation, bioavailability and activity.

  公开了具有C6S7或S6C7桥的新三唑类抗真菌药物。这些三唑类药物在配方、生物利用度和活性方面提供了替代现有抗真菌药物的选择。
• The Synthesis of Oxiranes and Oxetanes from 1,2- or 1,3-Halohydrins Using Organoantimony(V) Alkoxide
  作者：Masahiro Fujiwara、Kazuhisa Hitomi、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1055/s-1990-26800

  日期：——

  Tetraphenylstibonium methoxide (1) is an effective reagent for the synthesis of oxiranes and oxetanes from the corresponding 1,2- and 1,3-halohydrins, respectively. As the reaction conditions are neutral, oxiranes bearing an ester moiety were obtained intact without undergoing solvolysis. In addition, oxetanes, whose preparation was not generally facile, were formed in good yields under mild conditions (60-80°C).

  四苯基锑甲氧基化合物（1）是合成氧杂环烷烃和氧杂环丙烷的有效试剂，分别来自相应的1,2-和1,3-卤醇。由于反应条件为中性，含有酯基的氧杂环烷烃未经历溶解，得以完整获得。此外，在温和的条件下（60-80°C），氧杂环丙烷的制备虽然通常不容易，但也能得到良好的产率。
• The synthesis of γ-fluoroisoleucine
  作者：D. Butina、M. Hudlicky

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82317-9

  日期：1980.10

  4-fluoro-3- methylpentanoates () which were converted to their carbanions. Treatment with bromine gave esters , and iodine gave alkyl 4-fluoro-2-iodo- 3-methylpentanoates (). Esters and were converted to alkyl 2-azido-4-fluoro-3-methylpentanoates () whose hydrogenation gave alkyl 2-amino-4-fluoro-3-methylpentanoates (). Hydrolysis afforded γ-fluoroisoleucine ().

  3-氟-2-丁酮（）与烷基二乙基膦酰基乙酸酯（）的缩合得到4-氟-3-甲基-2-戊烯酸烷基酯（）。加入溴得到2-，3-二溴-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（），将其脱氢溴化为2-溴-4-氟-3-甲基-2-戊烯酸烷基酯（）。由于这些化合物不能被氢化为所需的2-溴-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（），因此采取了另一种方法。将该酯氢化成4-氟-3-甲基戊酸酯烷基酯（），将其转化为碳负离子。用溴处理得到酯，而碘得到4-氟-2-碘-3-甲基戊酸烷基酯（）。酯和将其转化为2-叠氮基-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（），其氢化得到2-氨基-4-氟-3-甲基戊酸烷基酯（）。水解得到γ-氟异亮氨酸（）。
• Heterogeneous asymmetric ring-opening reactions of prochiral epoxides included as guest molecules in tri-o-thymotide clathrates.
  作者：Raymond Gerdil、Giacomo Barchietto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96597-3

  日期：1987.1

  Enantiomorphous tri-o-thymotide clathrates of prochiral oxiranes were submitted to the action of gaseous hydrogen halides. Ring-opening reactions ensued that differ from those reported in homogeneous phase, showing a considerable modification of the chemical reactivity of the external reagent in the host lattice. Chirality transfer from the host receptors to the guest products was also observed, but

  前手性环氧乙烷的对映体三邻胸苷化物包合物受到气态卤化氢的作用。随后发生的开环反应不同于在均相中报道的开环反应，显示出主体晶格中外部试剂的化学反应性发生了显着变化。还观察到手性从宿主受体转移至客体产物，但是效率较差。