3-溴-2-丁醇乙酸酯 | 5798-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-丁醇乙酸酯
• 英文名称: 2-acetoxy-3-bromobutane
• 英文别名: 3-Bromo-2-butanol acetate；3-bromobutan-2-yl acetate
• CAS: 5798-81-2
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: UAENTLSAGQVMDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-丁醇乙酸酯 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-溴-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the four stereoisomers of 3-bromo-2-butanol or their acetates via lipase-catalysed resolutions of the racemates derived from dl- or meso-2,3-butanediol

  摘要：

  The four stereoisomeric 3-bromo-2-butanols and/or their acetates were prepared via lipase-catalysed kinetic resolution by hydrolyses of the acetates of the (+/-)-syn- and (+/-)-anti-3-bromo-2-butanols, or via esterifications of the alc hols. The diastereomeric bromoacetates were obtained by syntheses from the dl- and meso-2,3-butanediols, respectively. On a preparative scale, the four stereoisomers, either as the free alcohols or as their acetates, were obtained in > 95% ee, and in 35-40% yield (based on the starting racemates). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.028
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-丁烯 、 acetyl hypobromite 生成 3-溴-2-丁醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic additions to multiple bonds. 2. Medium effect on bromine additions to alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00443a008

文献信息

• Lichoscherstow; Alekseew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1933, vol. 3, p. 927,930
  作者：Lichoscherstow、Alekseew

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 1,3-dioxacyclanes with acid halides a new synthesis for ω-halohydrine esters
  作者：Stefan Kwiatkowski、Andrzej Wolinski

  DOI：10.1007/bf01120981

  日期：1984.6
• Lichoscherstow; Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 2015
  作者：Lichoscherstow、Petrow

  DOI：——

  日期：——
• The Role of Neighboring Groups in Replacement Reactions. I. Retention of Configuration in the Reaction of Some Dihalides and Acetoxyhalides with Silver Acetate¹
  作者：S. Winstein、R. E. Buckles

  DOI：10.1021/ja01264a020

  日期：1942.12
• Winstein; Lucas, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 1577
  作者：Winstein、Lucas

  DOI：——

  日期：——