1,4-bis(diacetoxyiodo)benzene | 58776-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(diacetoxyiodo)benzene
• 英文别名: 1,4-bis-diacetoxyiodanyl-benzene；1,4-Bis-diacetoxyjodanyl-benzol；[Acetyloxy-[4-(diacetyloxy-lambda3-iodanyl)phenyl]-lambda3-iodanyl] acetate；[acetyloxy-[4-(diacetyloxy-λ3-iodanyl)phenyl]-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 58776-09-3
• 化学式: C₁₄H₁₆I₂O₈
• 分子量: 566.085
• InChiKey: VOWJQDKXSHTKNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 溶剂黄146 在 sodium perborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到1,4-bis(diacetoxyiodo)benzene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸对过硼酸钠对碘代芳烃的氧化二乙酰氧基化具有出乎意料的剧烈影响。一种简便高效的一锅合成（Diacetoxyiododo）芳烃

  摘要：

  提出了一种简单，安全，有效的由碘代芳烃制备（二乙酰氧基碘）芳烃的方法。三氟甲磺酸（三氟甲磺酸）作为促进剂的加入导致碘代芳烃与过硼酸钠的反应中（二乙酰氧基碘）芳烃的产率急剧增加。在三氟甲磺酸存在下，碘代芳烃与过硼酸钠在乙酸中于40-45°C反应，可在短时间内以高收率高效地生成相应的（二乙酰氧基碘）芳烃。

  DOI：

  10.1021/jo050927n
• 作为试剂：
  描述：

  4'-氟苯丙酮 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 、 1,4-bis(diacetoxyiodo)benzene 作用下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到methyl 2-(4-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl- and terphenyl-based recyclable organic trivalent iodine reagents

  摘要：

  Biphenyl- and terphenyl-based recyclable trivalent iodine reagents, such as 4-bromo-4'-(diacetoxyiodo)biphenyl, 4,4'-bis(diacetoxyiodo)biphenyl, 1,4-bis [4-(diacetoxyiodo)phenyl] benzene, 4-bromo-4'-[(hydroxy)(tosyloxy)iodo]biphenyl, 4,4-bis[(hydroxy)(tosyloxy)iodo]biphenyl, were simply prepared and their reactivities for the oxidative rearrangement of ketones to esters, TEMPO-mediated oxidation of alcohols to aldehydes or ketones, oxidative dealkylation of N-alkylsulfonamides to sulfonamides, and alpha-tosyloxylation of ketones were compared with p-(diacetoxyiodo)toluene and p- [(hydroxy) (tosyloxy)iodo] toluene to show the same reactivities and, moreover, the biphenyl- and terphenyl-based iodoarenes formed were recovered by simple filtration of the reaction mixture in every reaction. Thus, these biphenyl- and terphenyl-based trivalent iodine reagents can be used as the recyclable reagents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.112

文献信息

• Further functional group oxidations using sodium perborate
  作者：Alexander McKillop、Duncan Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81008-5

  日期：1989.1

  Sodium perborate in acetic acid is an effective reagent for the oxidation of aromatic aldehydes to carboxylic acids, iodoarenes to (diacetoxyiodo)arenes, azines to -oxides, and various types of sulphur heterocycles to ,-dioxides. Nitriles are unaffected by the reagent in acetic acid, but undergo smooth hydration to amides when aqueous methanol is employed as solvent.

  在乙酸过硼酸钠是芳族醛氧化成羧酸的有效试剂，iodoarenes至（二乙酰氧基碘）芳烃，吖嗪类，以-oxides，以及各种类型的硫杂环到，-dioxides。腈在乙酸中不受试剂的影响，但是当使用甲醇水溶液作为溶剂时，腈会平稳地水合为酰胺。
• Alternative, Easy Preparation of (Diacetoxyiodo)arenes from Iodoarenes Using Potassium Peroxodisulfate as the Oxidant
  作者：Tsugio Kitamura、Md. Delwar Hossain

  DOI：10.1055/s-2005-869962

  日期：——

  An easy, safe and effective method for preparing (diacet­oxyiodo)arenes [ArI(OAc)2], from iodoarenes is presented in this paper, using potassium peroxodisulfate as the oxidant. This procedure avoids the use of high temperature and severe reaction conditions. The reaction of the iodoarenes with potassium peroxodisulfate in acetic acid in the presence of concentrated sulfuric acid or trifluoromethane sulfonic acid at room temperature, efficiently generates the corresponding (diacetoxyiodo)arenes in high yield in a short reaction time.

  本文介绍了一种简单、安全且有效的方法，利用过氧二硫酸钾作为氧化剂，从碘芳烃制备（双乙烯基碘）芳烃 [ArI(OAc)2]。该方法避免了高温和苛刻反应条件的使用。在室温下，碘芳烃与过氧二硫酸钾在醋酸中，与浓硫酸或三氟甲烷磺酸存在下反应，能高效地生成相应的（双乙烯基碘）芳烃，并在短时间内获得高产率。
• Composés polymères polyioniques, leur procédé de préparation et leur utilisation comme photoamorceurs
  申请人：HYDRO-QUEBEC

  公开号：EP0834502B1

  公开（公告）日：2005-12-28