(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-((2S,4R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-1-((S)-1-phenylethyl)piperidin-4-yl)acetamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 930111-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-((2S,4R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-1-((S)-1-phenylethyl)piperidin-4-yl)acetamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 930111-72-1
• 化学式: C₃₄H₄₈N₂O₁₂
• 分子量: 676.761
• InChiKey: PONQCABSTLDXQI-OVSAIKBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  173.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-((2S,4R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-1-((S)-1-phenylethyl)piperidin-4-yl)acetamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型环状天冬氨酸和 N-葡萄糖基天冬酰胺模拟物

  摘要：

  Enantiopure 叔丁基 4-oxopipecolic 酯通过荷马-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和氢化转化为双天冬氨酸和高谷氨酸的环状类似物。侧链羧基与异头葡糖胺的缩合和 α-氨基酸部分的适当保护提供了相应的 N-葡糖基天冬酰胺或谷氨酰胺模拟物，作为糖肽模拟物合成中有用的结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951541
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 、 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以423 mg的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-((2S,4R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-1-((S)-1-phenylethyl)piperidin-4-yl)acetamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  新型环状天冬氨酸和 N-葡萄糖基天冬酰胺模拟物

  摘要：

  Enantiopure 叔丁基 4-oxopipecolic 酯通过荷马-沃兹沃思-埃蒙斯烯化和氢化转化为双天冬氨酸和高谷氨酸的环状类似物。侧链羧基与异头葡糖胺的缩合和 α-氨基酸部分的适当保护提供了相应的 N-葡糖基天冬酰胺或谷氨酰胺模拟物，作为糖肽模拟物合成中有用的结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951541