methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 149818-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-heptabenzoyl-α-isomaltosid
• CAS: 149818-84-8
• 化学式: C₆₂H₅₂O₁₈
• 分子量: 1085.08
• InChiKey: LAUMDKJWUNYDOX-QJTXJHJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到methyl O-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  催化氯化铁（III）介导的单糖，双糖和一种三糖的位点选择性保护

  摘要：

  单糖和寡糖底物的羟基的区域选择性分化对于形成可用于合成转化的结构单元是必需的。在本文中，我们表明六水合氯化铁（III）可以催化一糖和二糖的串联保护，从而在一锅法中提供选择性保护的糖类结构单元。该串联方案已成功应用于三糖。该程序易于执行；为了获得最佳结果，每种碳水化合物底物都需要对一锅反应条件进行微调。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700538
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  催化氯化铁（III）介导的单糖，双糖和一种三糖的位点选择性保护

  摘要：

  单糖和寡糖底物的羟基的区域选择性分化对于形成可用于合成转化的结构单元是必需的。在本文中，我们表明六水合氯化铁（III）可以催化一糖和二糖的串联保护，从而在一锅法中提供选择性保护的糖类结构单元。该串联方案已成功应用于三糖。该程序易于执行；为了获得最佳结果，每种碳水化合物底物都需要对一锅反应条件进行微调。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700538

文献信息

• Electrochemistry of Chalcogenoglycosides. Rational Design of Iterative Glycosylation Based on Reactivity Control of Glycosyl Donors and Acceptors by Oxidation Potentials
  作者：Shigeru Yamago、Koji Kokubo、Osamu Hara、Sadayoshi Masuda、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo0261350

  日期：2002.11.1

  also affected by the para-substituents, and the substitution effect correlates very well with the HOMO energy of para-substituted benzenechalcogenol and with the Hammett sigma p + value. Electrochemical glycosylation of telluroglycosides has been examined, and it was found that the use of an undivided cell is more effective than the use of a divided cell. Selective activation of the chalcogenoglycosides

  已经研究了带有乙酰，苯甲酰基和苄基保护基的各种对位取代的苯硫基-，苯基硒基-和苯基碲-吡喃葡萄糖基吡喃糖苷的电化学性质，以估计硫属糖苷对电化学糖基化的反应性。硫族糖苷的氧化电位与硫属元素原子的电离电位显示出良好的相关性，并以硫代，硒代和碲糖苷的顺序降低。它也受到对位取代基的影响，并且取代作用与对位取代苯硫属元素醇的HOMO能量以及Hammettσp +值非常相关。已经检查了碲糖苷的电化学糖基化，并且发现使用未分裂的细胞比使用分裂的细胞更有效。已经检查了基于其氧化电位的硫磺糖苷在本体电解中的选择性活化，并且可以从其氧化电位估算碲糖苷的相对反应性。但是，硒代糖苷在制备糖基化反应中的相对反应性对氧化电位值不敏感。
• Mild but Efficient Methods for Stereoselective Glycosylation with Thioglycosides: Activation by [<i>N</i>-Phenylselenophthalimide-Mg(ClO₄)₂] and [PhIO-Mg(ClO₄)₂]
  作者：Koichi Fukase、Yoshihiko Nakai、Takeshi Kanoh、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1055/s-1998-1575

  日期：1998.1

  Combinations of N-phenylselenophthalimide (N-PSP) or iodosobenzene (PhIO) with Mg(ClO4)2 effectively promote glycosylation with thioglycosides under mild conditions. A 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group or trityl protecting group at the 6-position increased α-selectivity on glycosylation with 2-O-benzylated donors.

  N-苯基硒苯肼酰胺（N-PSP）或碘苯（PhIO）与Mg(ClO4)2的组合有效促进了在温和条件下与硫糖苷的糖苷化反应。在6位引入2,2,2-三氯乙氧基羰基基团或三苯基保护基团可以提高与2-O-苄基供体的糖苷化反应中的α选择性。