白氨酸脑啡肽乙酸盐 | 81678-16-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 白氨酸脑啡肽乙酸盐
• 中文别名: 亮氨酸脑啡肽乙酸酯水合物；白氨酸脑啡肽；L-酪氨酰甘氨酰甘氨酰-L-苯丙氨酰-L-白氨酸
• 英文名称: leucine enkephalin
• 英文别名: leucine enkephalin acetate；Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu acetate salt；Leucine enkephalin acetate salt；acetic acid;(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 81678-16-2
• 化学式: C₂H₄O₂*C₂₈H₃₇N₅O₇
• 分子量: 615.684
• InChiKey: BAPJLGTVLSUVBN-RGRVRPFLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 白氨酸脑啡肽乙酸盐 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-2-{(S)-2-[2-(2-{(S)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-[((2S,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amino]-propionylamino}-acetylamino)-acetylamino]-3-phenyl-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid 、 (S)-2-{(S)-2-[2-(2-{(S)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-[((2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-amino]-propionylamino}-acetylamino)-acetylamino]-3-phenyl-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid 、 (S)-2-{(S)-2-[2-(2-{(S)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-[((2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-amino]-propionylamino}-acetylamino)-acetylamino]-3-phenyl-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Horvat, Stefica; Roscic, Maja; Varga-Defterdarovic, Lidija, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 5, p. 909 - 913

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸叔丁酯盐酸盐 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 4-氨甲基哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 白氨酸脑啡肽乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  利用PyBOP®快速合成较短肽的新方法

  摘要：

  通过使用PyBOP®促进Fmoc保护的氨基酸的偶联，并采用Fmoc氨基酸氯化物溶液技术（FAACST）的脱保护/洗涤程序，以快速，连续的溶液相方法合成了[亮氨酸5 ]脑啡肽样品收率达56％。该方法非常适用于合成大量较短的肽片段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80176-7

文献信息

• Transmucosal Delivery of Leucine Enkephalin: Stabilization in Rabbit Enzyme Extracts and Enhancement of Permeation through Mucosae
  作者：Amyn P. Sayani、In K. Chun、Yie W. Chien

  DOI：10.1002/jps.2600821124

  日期：1993.11

  Leucine enkephalin (Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu; Leu-Enk) is a naturally occurring peptide that has been shown to have pain modulating properties. To evaluate the feasibility of using various absorptive mucosae as a route of systemic delivery, the stability of Leu-Enk and the effect of enzyme inhibitors (e.g., amastatin, EDTA, and thimerosal) on stabilization and permeation of Leu-Enk through rabbit mucosae

  亮氨酸脑啡肽（Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu； Leu-Enk）是一种天然肽，已被证明具有调节疼痛的特性。为了评估使用各种吸收性黏膜作为全身递送途径的可行性，Leu-Enk的稳定性以及酶抑制剂（例如阿马他汀，EDTA和硫柳汞）对兔黏膜中Leu-Enk稳定和渗透的影响。研究了二氢夫西啶酸盐的存在。提取鼻，直肠和阴道粘膜中的酶，并将Leu-Enk（50微克/ mL）添加到每种酶提取物中，并进行孵育以确定降解的​​动力学和机理。在不存在抑制剂的情况下，提取物中的降解速率遵循以下顺序：直肠>阴道>鼻。EDTA对Leu-Enk的稳定性最好，硫柳汞是降解中间体的最佳稳定剂。阿马斯汀（50 microM），EDTA（5 mM）和硫柳汞（50 microM）的组合对Leu-Enk及其降解中间体具有最大的稳定作用。为了进行渗透研究，将每个粘膜用等渗磷酸盐缓冲液（作为供体溶液）中的Leu-Enk（200微克/
• A rapid non-acidolytic method for deprotection and removal of peptides from solid phase resins - applications of ammonium formate catalytic transfer hydrogenation
  作者：Mohmed K. Anwer、Arno F. Spatola

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82959-2

  日期：1981.1

  Ammonium formate aided catalytic transfer hydrogenation has been employed in the cleavage, and concommitant deprotection, of the pentapeptide leucine enkephalin from the Merrifield peptide resin under ambient conditions of temperature and pressure in a neutral medium.

  在中性介质中，在温度和压力的环境条件下，甲酸铵辅助的催化转移氢化已用于从Merrifield肽树脂裂解并伴随脱保护五肽亮氨酸脑啡肽。
• Siemion, Ignacy Z.; Klis, Wieslaw A.; Nawrocka, Eleonora, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 10, p. 2219 - 2222
  作者：Siemion, Ignacy Z.、Klis, Wieslaw A.、Nawrocka, Eleonora

  DOI：——

  日期：——
• A new method for rapid solution synthesis of shorter peptides by use of PyBOP®
  作者：Thomas Hφeg-Jensen、Mogens Havsteen Jakobsen、Arne Holm

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80176-7

  日期：1991.10

  using PyBOP® promoted coupling of Fmoc protected amino acids, and adopting the deprotection / washing procedure of the Fmoc Amino Acid Chloride Solution Technique (FAACST), a sample of [leucine5] enkephalin has been synthesized in a rapid, continuous solution phase method in 56% yield. The method is well applicable for the synthesis of large amounts of shorter peptide fragments.

  通过使用PyBOP®促进Fmoc保护的氨基酸的偶联，并采用Fmoc氨基酸氯化物溶液技术（FAACST）的脱保护/洗涤程序，以快速，连续的溶液相方法合成了[亮氨酸5 ]脑啡肽样品收率达56％。该方法非常适用于合成大量较短的肽片段。
• Horvat, Stefica; Roscic, Maja; Varga-Defterdarovic, Lidija, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 5, p. 909 - 913
  作者：Horvat, Stefica、Roscic, Maja、Varga-Defterdarovic, Lidija、Horvat, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——