1-bromo-3-(hex-3-yn-1-yloxy)benzene | 1612240-11-5

• 英文名称: 1-bromo-3-(hex-3-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-3-hex-3-ynoxybenzene
• CAS: 1612240-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: CMMCYWMFUODOIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(hex-3-yn-1-yloxy)benzene 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(hex-3-yn-1-yloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并环丁烯酮的简明合成

  摘要：

  描述了从 3-卤代苯酚衍生物中获取功能化苯并环丁烯酮的简洁方法。这种改进的合成采用 [2+2] 环加成在芳基卤化物脱卤化氢产生的苄与n- BuLi 和 THF产生的乙醛烯醇化物之间进行 [2+2] 环加成，然后氧化苯并环丁烯醇中间体以提供苯并环丁烯酮。[2+2] 反应可以以 10-g 的规模进行，并提高产率。可以容忍许多官能团，包括烯烃和炔烃。还证明了苄与烯酮甲硅烷基缩醛的偶联得到8-取代的苯并环丁烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.080
• 作为产物：
  描述：

  3-已炔-1-醇 、 间溴苯酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-bromo-3-(hex-3-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并环丁烯酮的简明合成

  摘要：

  描述了从 3-卤代苯酚衍生物中获取功能化苯并环丁烯酮的简洁方法。这种改进的合成采用 [2+2] 环加成在芳基卤化物脱卤化氢产生的苄与n- BuLi 和 THF产生的乙醛烯醇化物之间进行 [2+2] 环加成，然后氧化苯并环丁烯醇中间体以提供苯并环丁烯酮。[2+2] 反应可以以 10-g 的规模进行，并提高产率。可以容忍许多官能团，包括烯烃和炔烃。还证明了苄与烯酮甲硅烷基缩醛的偶联得到8-取代的苯并环丁烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.080