O-methylcannabispiradienone | 76842-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: O-methylcannabispiradienone
• CAS: 76842-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: OSZBCBIEWWIPEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methylcannabispiradienone 在 palladium on activated charcoal 2-丙硫醇,2-甲基-,盐锂 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-methoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,4'-cyclohexane]-1',4-diol
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Tuchinda, Patoomratana; Powell, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1477 - 1484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲氧基茚酮 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 O-methylcannabispiradienone
  参考文献：
  名称：

  环己二烯酮的镍催化不对称氢化：一种有效的全碳四元立体中心方法

  摘要：

  首次实现了镍催化的不对称氢化。使用 Ni(OTf)2/(S,S)-Ph-BPE 系统，一系列 γ,γ-二取代环己二烯酮以高产率转化为相应的环己烯酮，其在 γ 位具有手性全碳四元中心（ 92% 至 98%）和出色的对映选择性（92% 至 99% ee）。该催化体系还可以耐受螺碳环环己二烯酮的去对称反应，以产生相应的带有手性螺季碳的环己烯酮，收率高（94% 至 98%）和 ee 值（96% 至 99% ee）。此外，该方法为天然产物大麻吡酮 A 和 B 的中间体提供了一种高效、简洁的合成路线。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07957

文献信息

• Synthesis of the five natural cannabis spirans
  作者：Leslie Crombie、Michael J. Powell、Patoomratana Tuchinda

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80247-4

  日期：1980.1

  An efficient route to the O-protected spirenones (2c) and (2d) is described: from these, the five known natural spirans of cannabis, i.e. cannabispiradienone (1a), cannabispirenone-A (2a), cannabispirenone-B (2b), cannabispirone (3a) and cannabispiranol (4a), are synthesised.

  描述了通向O-保护的spirenones（2c）和（2d）的有效途径：从中，已知五个大麻素的天然斯皮兰，即大麻比拉丁酮（1a），大麻素-A（2a），大麻素-B（2b），合成了大麻素（3a）和大麻素（4a）。