Cannabispiran; 2',3'-二氢-7'-羟基-5'-甲氧基螺[环己烷-1,1'-[1H]茚]-4-酮 | 61262-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: Cannabispiran; 2',3'-二氢-7'-羟基-5'-甲氧基螺[环己烷-1,1'-[1H]茚]-4-酮
• 中文别名: Cannabispiran;2',3'-二氢-7'-羟基-5'-甲氧基螺[环己烷-1,1'-[1H]茚]-4-酮
• 英文名称: cannabispirane
• 英文别名: cannabispirone；Cannabispiran；Cannabispiron；4-hydroxy-6-methoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,4'-cyclohexane]-1'-one
• CAS: 61262-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: WSWHSHJDUZRVPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cannabispiran; 2',3'-二氢-7'-羟基-5'-甲氧基螺[环己烷-1,1'-[1H]茚]-4-酮 在 镍 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 7-hydroxy-5-methoxyindan-1-spiro-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  来自 Cannabis sativa 的 Spiro-indans

  摘要：

  摘要 从大麻（Cannabis sativa）中分离出三个新的螺茚。它们的化学结构是通过光谱方法确定的，并通过与大麻吡喃和异大麻二酚的化学相关性确定。发现它们是7-羟基-5-甲氧基茚满-1-螺环己烷、其异构体5-羟基-7-甲氧基茚满-1-螺环己烷和5,7-二羟基茚满-1-螺环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81194-2
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-7-methoxyethoxymethyloxyindan-1-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium diethylamide 、 氢气 、 三氯化硼 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Cannabispiran; 2',3'-二氢-7'-羟基-5'-甲氧基螺[环己烷-1,1'-[1H]茚]-4-酮
  参考文献：
  名称：

  合成五种天然大麻螺

  摘要：

  描述了通向O-保护的spirenones（2c）和（2d）的有效途径：从中，已知五个大麻素的天然斯皮兰，即大麻比拉丁酮（1a），大麻素-A（2a），大麻素-B（2b），合成了大麻素（3a）和大麻素（4a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80247-4

文献信息

• Cannabis. XIII. Two new spiro-compounds, cannabispirol and acetyl cannabispirol.
  作者：YUKIHIRO SHOYAMA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.26.3641

  日期：——

  Two new spiro-compounds, cannabispirol and acetyl cannabispirol, were isolated along with cannabispirone and cannabispirenone from the Japanese domestic cannabis and these structures were elucidated. The biogenetic relationship of spiro-compounds and cannabinoids was also discussed.

  两种新的螺环化合物，Cannabispirol和乙酰-Cannabispirol，与Cannabispirone和Cannabispirenone一起从日本本土大麻中分离出来，并对其结构进行了阐明。同时还讨论了螺环化合物与大麻素的生物合成关系。
• A composition containing non-psychotropic cannabinoids for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Vivacell Biotechnology Espana S.L.

  公开号：EP2044935A1

  公开（公告）日：2009-04-08

  A composition containing non-psychotropic cannabinoids for the treatment of inflammatory diseases. The invention relates to a composition comprising at least one non-psycotropic cannabinoid and/or at least one phenolic or flavonoid compound and/or Denbinobin and their uses for the prevention and treatment of gastrointestinal inflammatory diseases and for the prevention and treatment of gastrointestinal cancers. It also relates to a phytoextract obtained from the plant Cannabis sativa, more particularly from the selected variety CARMA.

  一种含有非精神类大麻素的组合物，用于治疗炎症性疾病。 本发明涉及一种含有至少一种非精神类大麻素和/或至少一种酚类或黄酮类化合物和/或 Denbinobin 的组合物及其用于预防和治疗胃肠道炎症疾病和预防和治疗胃肠道癌症的用途。它还涉及一种从大麻（Cannabis sativa）植物，特别是从所选品种 CARMA 中提取的植物提取物。
• Crombie, Leslie; Tuchinda, Patoomratana; Powell, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1477 - 1484
  作者：Crombie, Leslie、Tuchinda, Patoomratana、Powell, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• Crombie, Leslie; Crombie, W.Mary L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1455 - 1466
  作者：Crombie, Leslie、Crombie, W.Mary L.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITION CONTAINING NON-PSYCHOTROPIC CANNABINOIDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Munoz Blanco Eduardo

  公开号：US20100222437A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to a composition comprising cannabidiol and Denbinobin and its use in medicine, for example, for the prevention and treatment of gastrointestinal inflammatory diseases and for the prevention and treatment of gastrointestinal cancers.