(2S,3S,4S)-2-Pyridin-3-yl-1-oxa-spiro[2.5]octan-4-ol | 142968-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-Pyridin-3-yl-1-oxa-spiro[2.5]octan-4-ol
• CAS: 142968-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: XYWNKSOEWLVKBO-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  45.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-Pyridin-3-yl-1-oxa-spiro[2.5]octan-4-ol 在 sodium hydroxide 、 oxonium 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-2-Pyridin-3-yl-1-thia-spiro[2.5]octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Versatile intramolecular reactions starting from a conformationally restricted epoxyalcohol

  摘要：

  The novel epoxyalcohol, 3, has been converted, using a variety of stereoselective intramolecular cyclisation reactions, to several highly substituted cyclohexane derivatives. In addition carbon disulphide has been shown to be a powerful intramolecular sulphur transfer agent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79585-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Pyridin-3-yl-1-oxa-spiro[2.5]octan-4-one 在 钾硼氢 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3S,4S)-2-Pyridin-3-yl-1-oxa-spiro[2.5]octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Versatile intramolecular reactions starting from a conformationally restricted epoxyalcohol

  摘要：

  The novel epoxyalcohol, 3, has been converted, using a variety of stereoselective intramolecular cyclisation reactions, to several highly substituted cyclohexane derivatives. In addition carbon disulphide has been shown to be a powerful intramolecular sulphur transfer agent.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79585-2