(1R,2S,3'R,4R,5R,10R,11S,13R,16S,18S)-1,7,7,14,14-pentamethyl-3'-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]spiro[3,6,8,17-tetraoxapentacyclo[9.7.0.02,4.05,10.016,18]octadecane-13,2'-oxirane]-12-one | 214902-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3'R,4R,5R,10R,11S,13R,16S,18S)-1,7,7,14,14-pentamethyl-3'-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]spiro[3,6,8,17-tetraoxapentacyclo[9.7.0.02,4.05,10.016,18]octadecane-13,2'-oxirane]-12-one
• CAS: 214902-30-4
• 化学式: C₂₅H₃₆O₈
• 分子量: 464.556
• InChiKey: HGGOKEHKUCSAJH-AEQKEZBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3'R,4R,5R,10R,11S,13R,16S,18S)-1,7,7,14,14-pentamethyl-3'-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]spiro[3,6,8,17-tetraoxapentacyclo[9.7.0.02,4.05,10.016,18]octadecane-13,2'-oxirane]-12-one 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of taxoids: a rapid entry into bicyclo[6.4.0]dodecane ring system. Part 2

  摘要：

  We report a synthetic route that allows access into A-seco taxoid frameworks embodying the entire carbon skeleton and a large number of oxygen functionalities. The BC-subunit (-)-4 was constructed in five steps from (+)-3, through a step-efficient and stereocontrolled bond construction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00491-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3'R,4R,5R,10R,11S,13R,16E)-1,7,7,14,14-pentamethyl-3'-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]spiro[3,6,8-trioxatetracyclo[9.6.0.02,4.05,10]heptadec-16-ene-13,2'-oxirane]-12-one 在 吡啶 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(1R,2S,3'R,4R,5R,10R,11S,13R,16S,18S)-1,7,7,14,14-pentamethyl-3'-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]spiro[3,6,8,17-tetraoxapentacyclo[9.7.0.02,4.05,10.016,18]octadecane-13,2'-oxirane]-12-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of an A-seco-taxoid subunit using the Aldol-annelation-fragmentation strategy

  摘要：

  We present a concise route to an optically pure A-seco taxoid framework containing suitable oxygen functionalities for further elaboration. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01560-3