(1S,2R,3S,6R)-6-氨基-4-环己烯-1,2,3-三醇 | 138513-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,2R,3S,6R)-6-氨基-4-环己烯-1,2,3-三醇
• 英文名称: (-)-conduramine A-1
• 英文别名: (1S,2R,3S,6R)-6-aminocyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 138513-21-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: RAJLHDDMNNFKNT-DPYQTVNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,6R)-6-氨基-4-环己烯-1,2,3-三醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-(+)-1-acetamido-2,3,4-triacetoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Werbitzky, Oleg; Klier, Konrad; Felber, Helena, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 267 - 270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-dihydrocatechol 在 吡啶 、 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (1S,2R,3S,6R)-6-氨基-4-环己烯-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  Werbitzky, Oleg; Klier, Konrad; Felber, Helena, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 267 - 270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dearomative dihydroxylation with arenophiles
  作者：Emma H. Southgate、Jola Pospech、Junkai Fu、Daniel R. Holycross、David Sarlah

  DOI：10.1038/nchem.2594

  日期：2016.10

  activation of small heteroatom-containing organic molecules—arenophiles—that results in their para-cycloaddition with a variety of aromatic compounds. The approach uses N–N-arenophiles to enable dearomative dihydroxylation and diaminodihydroxylation of simple arenes. This strategy provides direct and selective access to highly functionalized cyclohexenes and cyclohexadienes and is orthogonal to existing

  芳香烃是一些最基本的原料化学品，每年以百万公吨规模生产，并用于生产聚合物，油漆，农用化学品和药品。脱芳香化反应将简单，容易获得的芳烃转化为具有更广泛潜在用途的更复杂的分子，但是，尽管在该领域取得了重大进展和成就，但相对简单的芳香化简单芳烃的方法也很少有选择地引入功能性。在这里，我们描述了一种新的脱芳香化过程，该过程涉及可见光激活包含杂原子的有机小分子-嗜油菌-导致它们的对位-与各种芳族化合物的环加成。该方法使用N–N亲油来实现简单芳烃的脱芳香二羟基化和二氨基二羟基化。该策略提供了直接和选择性进入高度官能化的环己烯和环己二烯的途径，并且与现有的化学和生物脱芳香化工艺正交。最后，我们通过几种生物活性化合物和天然产物的简明合成证明了该策略的合成效用。
• Synthesis of (−)-Conduramine A1, (−)-Conduramine A2 and (−)-Conduramine E2 in Six Steps from Cyclohexa-1,4-diene
  作者：Solange Da Silva Pinto、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02914

  日期：2019.10.4

  N-substituted conduramine derivatives directly. These may undergo subsequent N-deprotection to give the parent conduramines, as demonstrated by the preparation of enantiopure (−)-conduramine A1, (−)-conduramine A2, and (−)-conduramine E2 (the latter two for the first time). The selectivity of the epoxidation reaction is proposed to be the result of competitive ammonium-directed and hydroxyl-directed epoxidation

  报道了一种能够从环己-1,4-二烯以六个步骤（N-取代的衍生物为五个步骤）合成conduramines及其N-取代的衍生物（对映体或外消旋形式）的方法。该反应序列的关键特征包括适合数克规模的氧化苯的制备，以及在用伯胺处理后其有效的开环。所得氨基醇（40％HBF 4然后是m -CPBA水溶液）的环氧化反应伴随着原位水解开环，直接得到相应的N-取代的conduramine衍生物。这些可能会随后发生N-脱保护得到母体conduramines，如对映体纯（-）-conduramine A1，（-）-conduramine A2和（-）-conduramine E2的制备所证明的（后两者是第一次）。环氧化反应的选择性被认为是竞争性的铵导向的和羟基导向的环氧化过程的结果，然后是直接的（S N 2型）或共轭的（S N 2'型）开环反应。中间环氧化物。
• A Flexible Strategy Based on a <i>C</i>₂-Symmetric Pool of Chiral Substrates: Concise Synthesis of (+)-Valienamine, Key Intermediate of (+)- Pancratistatin, and Conduramines A-1 and E
  作者：Yuan-Kang Chang、Hong-Jay Lo、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/ol9016194

  日期：2009.10.1

  A new strategy invoking a new application of the [3,3] sigmatropic rearrangement of allylic azides and the presence of a C2 symmetry element within a pool of chiral substrates was evolved. Not only does this simple flexible strategy provide a concise approach to (+)-valienamine, but it also can readily be adopted for the synthesis of conduramines A-1 and E and the enantiopure azido carbonate 4, a key

  进化出了一种新策略，该策略调用了烯丙基叠氮化物的[3,3]σ重排的新应用以及手性底物池中C 2对称元素的存在。这种简单灵活的策略不仅为（+）-缬氨酸提供了一种简明的方法，而且还可以很容易地用于合成conduramines A-1和E和对映纯的叠氮基碳酸4，这是（+）-的关键中间体潘克拉斯汀。
• Syntheses of Optically Pure Conduramines via the Strategy of Hetero Diels−Alder Reaction of Masked <i>o</i>-Benzoquinones with Homochiral Nitroso Dienophiles
  作者：Ping-Hsun Lu、Ching-Shun Yang、Badugu Devendar、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/ol100840n

  日期：2010.6.4

  Highly stereoselective hetero Diels−Alder reactions of masked o-benzoquinones (MOBs) with homochiral nitroso dienophiles are described along with their application in the syntheses of (+)-ent-conduramine F-1, (+)-conduramine E-1, (−)-conduramine A-1, (+)-conduramine A-1 tetraacetate, and (−)-ent-conduramine A-1 tetraacetate.

  描述了被掩盖的邻苯甲醌（MOB）与同手性亚硝基二烯亲和体的高度立体选择性杂Diels-Alder反应及其在（+）- ent -conduramine F-1，（+）-conduramine E-1，（ -）-conduramine A-1，（+）-conduramine A-1四乙酸盐和（-）- ent -conduramine A-1四乙酸盐。
• Synthesis of (±)-conduramines from pyrrole
  作者：Regis Leung-Toung、Yanzhou Liu、Joseph M. Muchowski、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88307-6

  日期：1994.3

  The Diels-Alder product 1b, of tosylacetylene and N-tert-Boc-pyrrole, was converted into (±)-conduramine C-1 (22) and the tetraacetates of (±)-conduramine A-1 (9b) and F-1 (15b).

  甲苯磺酰基乙炔和N-叔-Boc-吡咯的Diels-Alder产物1b被转化为（±）-conduramine C-1（22）和（±）-conduramine A-1（9b）和F- 1（15b）。